Григорий Лепс не раз был женат. Первой его женой стала Светлана Дубинская. они когда-то вместе учились в музыкальном институте, где и встретили друг друга. Девушка интересовалась вокалом, а Гриша учился играть на ударных.
Днем он пропадал на учебе, а по вечерам зарабатывал на жизнь тем, что пел в заведениях.

Их роман развивался очень красиво, но вскоре молодого певца забрали в армию. Светлана дождалась своего возлюбленного, после чего пара сыграла свадьбу. Однако не все было так гладко.
Дубинская никак не могла привыкнуть к родителям мужа, и в один день она просто собрала вещи и покинула дом. Так и разрушился первый брак Лепса.

Второй супругой Григория стала Анна Шаплыкова. Музыкант познакомился с ней в 2000 году. Она была одной из танцовщиц (балерин) Лаймы Вайкуле. Можно сказать, что Гриша влюбился в Аню с первого взгляда. Белокурая девушка свела с ума нашего любимого певца.

С первой же минуты у Лепса появилось желание взять эту прекрасную девушку в жены. Немного погодя Гриша осмелился сделать Ане предложение, но девушка разумеется не согласилась. Это и не удивительно, так как она уже состояла в отношениях.

Но Лепс не из тех, кто привык сдаваться. Он решил во что бы то ни стало добиться благосклонности со стороны балерины. Тут начались яркие и оригинальные ухаживания: ужины в лучших ресторанах, дорогие цветы и драгоценности. Ни одна девушка не смогла бы устоять от напора такого мужчины.
С того момента влюбленные начали жить вместе, однако поженились они ни сразу.Лишь после рождения дочери Евы.

У артиста четверо детей. От первого брака у Лепса дочка Инга (1984 года рождения), она живет в Великобритании. Вторая дочка Ева родилась в 2002 году, третья – Николь – в 2007 году. Единственный сын Вано (Иван) появился на свет 6 мая 2010 года.

Семья живет счастливой и спокойной жизнью.
Жена во всем поддерживает Григория и доверяет ему.
