Формула ванилина: Мегаэнциклопедия Кирилла и Мефодия

Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C₈H₈O₃. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили. Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH₂CH₃) группы вместо метокси(-O-CH₃).

Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.

Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Историческая справка

Ваниль была культивирована как ароматизатор доколумбийскими мезоамериканцами; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью, около 1520 года. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин (

2) из гваякола (1).

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.

С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

Нахождение

Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.

Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Получение

Натуральное производство

Природный ванилин выделяют из плодов вида

Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мехико, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Мадагаскар является главным производителем натурального ванилина. Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.

Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

Синтез

В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведено химическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом^[1]). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.

«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (

1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты (3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4).

Применение

Ванильный экстракт

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.

Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

См. также

Примечания

Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C₈H₈O₃. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили. Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH₂CH₃) группы вместо метокси(-O-CH₃).

Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.

Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Историческая справка

Ваниль была культивирована как ароматизатор доколумбийскими мезоамериканцами; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью, около 1520 года. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин (

2) из гваякола (1).

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.

С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

Нахождение

Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.

Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Получение

Натуральное производство

Природный ванилин выделяют из плодов вида Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мехико, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Мадагаскар является главным производителем натурального ванилина. Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.

Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

Синтез

В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведено химическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом^[1]). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.

«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты (3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4).

Применение

Ванильный экстракт

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.

Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

См. также

Примечания

Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C₈H₈O₃. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили. Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH₂CH₃) группы вместо метокси(-O-CH₃).

Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.

Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Историческая справка

Ваниль была культивирована как ароматизатор доколумбийскими мезоамериканцами; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью, около 1520 года. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин (2) из гваякола (1).

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.

С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

Нахождение

Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.

Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Получение

Натуральное производство

Природный ванилин выделяют из плодов вида Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мехико, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Мадагаскар является главным производителем натурального ванилина. Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.

Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

Синтез

В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведено химическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом^[1]). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.

«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты (3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4).

Применение

Ванильный экстракт

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.

Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

См. также

Примечания

Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C₈H₈O₃. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили. Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH₂CH₃) группы вместо метокси(-O-CH₃).

Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.

Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Историческая справка

Ваниль была культивирована как ароматизатор доколумбийскими мезоамериканцами; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью, около 1520 года. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин (2) из гваякола (1).

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.

С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

Нахождение

Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.

Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Получение

Натуральное производство

Природный ванилин выделяют из плодов вида Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мехико, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Мадагаскар является главным производителем натурального ванилина. Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.

Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

Синтез

В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведено химическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом^[1]). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.

«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты (3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4).

Применение

Ванильный экстракт

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.

Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

См. также

Примечания

Как и из чего добывают и синтезируют ванилин — Российская газета

Ваниль — это орхидея. — Нет, лиана! И то и другое: ваниль плосколистная Vanilla planifolia — лиана из семейства орхидных. Ее бело-зеленоватые цветочки любят изображать на баночках йогурта, но пряность получают из плодов — длинных, темно-коричневых, напоминающих стручки.

Родина ванили — Центральная и Южная Америка. Когда европейцы распробовали эту пряность, они захотели культивировать ее и в других колониях с подходящим климатом. Лиана росла, где сажали, исправно цвела, но плодов на ней не появлялось. Почему — выяснил в 1836 году бельгийский ботаник и садовод Шарль Франсуа Антуан Морран. Ваниль опыляют безжальные пчелы мелипоны (Meliponula ferruginea), которые живут только в Мексике, другие насекомые с этой задачей не справляются.

Морран первым начал опыты по искусственному опылению ванили. Однако широкое применение получил способ, который придумал в 1841 году Эдмон Альбиус, 12-летний чернокожий мальчик с острова Реюньон. Человек, исполняющий роль пчелы, тонкой щепочкой отодвигает мембрану, отделяющую пыльник от рыльца пестика (эта мембрана препятствует самоопылению цветка), а затем большим пальцем переносит пыльцу на пестик. И так с каждым цветком.

Опыление — лишь первый шаг. Надо собрать стручки определенной спелости, а созревают они не одновременно. Их помещают в горячую печь или в воду температурой +63-65°С — это останавливает нежелательные ферментативные процессы. Затем стручки заворачивают в шерстяную ткань и десять дней подряд выносят на солнце, чтобы они погрелись определенное время (около часа). Потом их медленно сушат, и вот тогда-то на них появляется белый «иней» — кристаллы ванилина. Образуется он из лишенного запаха глюкованилина, от которого отщепляется глюкоза. А окончательно дозревает аромат еще через несколько месяцев хранения. Понятно, почему ваниль такая дорогая.

Как только органическая химия стала достаточно взрослой, чтобы интересоваться производными фенола, химики начали пытаться получить ванилин. В 70-е годы XIX века было предложено сразу несколько путей синтеза. Сырье выбирали доступное в умеренных широтах: кониферин из хвойных растений, эвгенол из эфирного масла гвоздики, гваякол — продукт сухой перегонки древесины.

До 20-х годов XX века ванилин делали из эвгенола, а потом появился другой способ, до смерти ужасающий любителей всего натурального. При производстве бумаги образуется побочный продукт — бурая жидкость, содержащая продукт взаимодействия древесного полимера лигнина и сернистой кислоты. Ее обрабатывали щелочами и окислителями, из получившейся субстанции выделяли и очищали ванилин (и если мы взглянем на формулу лигнина, то поймем, откуда он там взялся).

Сегодня ванилин получают в основном из гваякола, правда, реакции немного отличаются от тех, которые использовали в XIX веке. Производство из отходов целлюлозных комбинатов теряет популярность, зато появился биосинтетический ванилин, который делают бактерии. Такой продукт в 2000 году начала продавать французская компания Rhodia, сырьем для него служит феруловая кислота из рисовых отрубей. Кстати, синтез ванилина в стручках ванили тоже идет через феруловую кислоту. Такой продукт можно с чистой совестью назвать «натуральным ароматизатором», но конкурировать по цене с ванилином из гваякола он не может.

Животрепещущий вопрос: какой ванилин лучше? Американский кулинарный журнал Cook’s Illustrated в 2009 году предложил группе дегустаторов (очевидно, непрофессиональных) сравнить десерты с натуральной ванилью и синтетическими отдушками. В пудингах и молочных десертах ваниль имела некоторое преимущество, а в выпечке особой разницы не обнаружилось, более того, печенье, которое пекли в жаркой духовке с качественным синтетическим ароматизатором, получилось вкуснее. Хотя на любом кулинарном форуме найдутся эксперты, которые скажут, что те дегустаторы бестолковые и лично они всегда отличат настоящую ваниль.

Химики подтверждают: разница есть. Натуральная ваниль помимо ванилина пахнет коричными эфирами, анисовыми спиртом и альдегидом. Ванилин из лигнина — ацетованилоном (и некоторым это нравится). Видимо, поэтому одни люди страдают аллергией на синтетический ванилин, но спокойно употребляют ваниль, другие — наоборот, а третьи покрываются сыпью от ванилина любого происхождения. Не будем забывать и об искусственных аналогах ванилина, например этилванилине — запах у него гораздо сильнее, что радует производителей, но аллергия бывает и на него.

Да, и еще о прекрасном: в 2007 году японка Майю Ямамото получила Шнобелевскую премию по химии за экстракцию ванилина из навоза. Не знаю, нашел ли применение Ямамото-процесс. Мне кажется, уж лучше из гваякола.

Рецепт

Ароматизировать ванилином не так просто. Сыпать кристаллы в крем или тесто не стоит, лучше развести один пакетик ванилина в 50 мл водки, а затем влить раствор в остывший сахарный сироп (400 г сахара на стакан воды) и использовать по мере надобности.

Можно купить ванильный экстракт — спиртовую настойку на стручках ванили. Ванильная эссенция отличается от ванильного экстракта большей концентрацией ароматических компонентов.

Если у вас есть стручки ванили, сделайте экстракт самостоятельно: четыре расщепленных пополам стручка на 100 г водки, две-три недели в прохладном месте. Два стручка, пол-литра водки и несколько часов — это ванильная водка для дам и тонких ценителей.

Один-два стручка на полкилограмма сахара в плотно закрытой банке и одна неделя (или дольше) — ванильный сахар.

И конечно, немеркнущая классика — стручок, вручную перетертый с сахаром в ступке.

Справка

Остров Реюньон расположен в Индийском океане к востоку от Мадагаскара. Принадлежит Франции. Население около 800 тыс. человек, в основном креолы. Натуральную ваниль в небольших количествах (десятки тонн в год) производят здесь до сих пор.

Производство ванилина

Ванилин

Ванилин технологические функции — ароматизатор, усилитель вкуса и аромата.
Синонимы ванилина — мета-Метокси-пара-оксибензойный альдегид; англ. vanillin, vanillaldehyde; нем. Vanillin, Vanillaldehyd; фр. vanilline, vanillaldehyde.
Ванилин CAS № — 121-33-5.
Химическое название ванилина — 4-Гидрокси-З-метоксибензальдегид.
Ванилин эмпирическая формула — С8Н8О3
Молярная масса ванилина — 152,15.
Структурная формула ванилина —
Ванилин органолептические свойства — белые или светло-желтые иглы с приятным ароматом и вкусом ванили.
Физико-химические свойства ванилина — раств. в воде в соотношении 1:20 при температуре 80°С; в этаноле 95%-м в соотношении 2:1 при слабом нагревании; в пропиленгликоле — 220 г/л (20°С), 700 г/л (40°С).
Ванилин природный источник. Больше всего ванилина содержится в ванильных бобах — плодах лиан семейства орхидейных Vanilla planifolia и Vanilla pompona, паразитирующих на какао, кроме того, ванилин содержится в пиве, коньяке, роме, виски, кофе, клубнике и других пищевых продуктах.
Ванилин получение — натуральный ванилин выделяют из ванили физическими методами или получают биотехнологическим путём. Объём производства натуральной ванили и экстрактов из неё покрывает около 0,1% потребности в ванильном аромате.
Остальное приходится надолго идентичного натуральному ванилина, который получают химическим синтезом из лигнина — отхода целлюлозно-бумажного производства либо синтезируют из гваякола (2-метоксифенола), пирокатехина (1,2-дигидроксибензола) или других видов сырья.
Спецификации ванилина – см. таблицу.
Ванилин гигиенические нормы — ДСП ванильных экстрактов не определено; ДСП ванилина 10 мг/кг веса тела в день. Опасности по ГН-98: ПДК в воздухе рабочей зоны 1,5 мг/м3, класс опасности 3.
Codex: ванильные экстракты разрешены в 4 стандартах на пищевые продукты, в т.ч. для детей, GMP; ванилин разрешён в 8 стандартах на пищевые продукты, в т.ч. для детей, в количестве до 70 мг/кг или GMP. В РФ разрешен для розничной продажи (п. 2.4 СанПиН 2.3.2.1293-03).
Ванилин применение — для придания продуктам и напиткам ванильного аромата, усиления других, например шоколадного или клубничного, ароматов, а также маскировки или смягчения нежелательных побочных привкусов и запахов, например привкуса кипячения в молочных продуктах или жира в сдобе.
Ванилин широко используется в кондитерском, прежде всего шоколадном, производстве, в производстве сдобы, творожных сырков, мороженого, ликероводочных изделий и т.д.
Рекомендуемые количества ванилина, г/т: выпечка 200-300, шоколад и шоколадные изделия 100-300, карамель, кондитерские массы 300-500, сбивные кондитерские массы 200-300, кремы сливочные 150-200, кремы белковые, заварные 200-300, молочные продукты 150-300, мороженое 100-200, жевательная резинка 150-450, безалкогольные напитки 10-50, алкогольные напитки 20-200.
Обычно ванилин используют в виде р-ра в спирте (этиловом или пропиленгликоле). При производстве продуктов, в которых велика вероятность его улетучивания (тонкие вафли, печенье, маленькие бисквиты), рекомендуется внесение ванилина в виде смеси с жиром, который «фиксирует» ароматизатор.
Традиционно в российской кондитерской промышленности технология внесения ванилинапредполагает стадию его растворения в этиловом спирте, то есть приготовления ванильной эссенции. Поэтому важно не путать ванилин (индивидуальное химическое вещество) с ванильными ароматизаторами.
Последние, как правило, в спирте нерастворимы. Они могут быть как порошкообразными, так и жидкими, в зависимости от носителя. В их состав помимо ванилина входят другие ароматические компоненты, поэтому они имеют более сложный аромат, часто приближенный к аромату натуральной ванили.
Ванилин давно применяется в домашнем хозяйстве в виде ванильного сахара или пудры. Они представляют собой смесь сахара-песка или сахарной пудры с ванилином, содержание которого колеблется от 2,0 до 3,7%.
Для тех же целей используется натуральная ваниль в виде стручков с кристалликами ванилина, при этом получается гораздо более изысканный аромат и вкус, чем с ванилином, но и стоит такая замена недёшево.
Ванилин по ГОСТ 16599-71 «Ванилин. Технические условия» внесен в перечень сырья в ГОСТ 240-85 «Маргарин. Общие технические условия», ГОСТ 6822-67 «Масло шоколадное. Технические условия».

органическое вещество, бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Химическая формула ванилина C 8 H 8 O 3 {\displaystyle {\ce {C8H8O3}}}. В его

                                     

4. Применение

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада потребляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0.03 г/кг до 0.5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Также тайваньские ученые выяснили, что ванилин может быть использован в медицине для лечения псориаза. Они провели эксперимент с лабораторными мышами, у которых они вызвали проявление псориаза на коже при помощи имиквимода — иммуномодулятора, стимулирующего выработку ряда белков иммунной системы. Затем разным группам мышей стали ежедневно давать различные дозы ванилина 1, 5, 10, 50 или 100 миллиграммов на килограмм массы тела. Контрольная группа мышей ванилина не получала.

Опыты продолжались 1 неделю. В результате выяснилось, что ванилин значительно улучшал состояние мышей, избавляя их кожу от проявлений псориаза. Причем эффективность лечения повышалась с увеличением дозы препарата. Генетическое исследование показало, что гены, активность которых была увеличена под действием имиквимода, снизили активность из-за влияния ванилина. Среди них были и гены, ответственные за синтез интерлейкинов 17 и 23.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармацевтических препаратов и других химических соединений. В 1970 г. более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 г. уже только 13 % используется для этих целей.

Добавление ванилина в электролит при электрохимическом цинковании способствует получению гладких блестящих покрытий, обладающих повышенной твердостью, а также позволяет расширить интервал рабочих плотностей тока.

Дополнительно ванилин может быть использован как проявитель общего назначения в тонкослойной хроматографии для визуализации компонентов разделяемой смеси.

В быту ванилин в виде водных или масляных растворов или смеси с детским кремом также применяется в качестве репеллента от комаров и гнуса. Считается единственным безопасным для грудных детей репеллентом.

[Ванилин]

Посмотрите наше видео на YouTube.

IUPAC Standards Online — это база данных, созданная на основе стандартов и рекомендаций IUPAC, взятых из журнала Pure and Applied Chemistry (PAC). Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) — это организация, отвечающая за установление стандартов в химии, которые являются обязательными на международном уровне для ученых в промышленности и академических кругах, патентных юристов, токсикологов, ученых-экологов, законодателей и т. Д.«Стандарты» — это определения терминов, стандартных значений, процедур, правил наименования соединений и материалов, названий и свойств элементов в периодической таблице и многое другое. База данных — единственный продукт, который обеспечивает быстрый и легкий поиск и извлечение стандартов и рекомендаций ИЮПАК, которые до сих пор оставались несекретными в огромном архиве Pure and Applied Chemistry .

Охваченные темы:

• Аналитическая химия
• Биохимия
• Химическая безопасность
• Управление данными
• Образование
• Химия окружающей среды
• Неорганическая химия
• Материалы
• Медицинская химия
• Номенклатура и ядерная терминология
• Органическая химия
• Физическая химия
• Теоретическая и вычислительная химия
• Токсикология

IUPAC и De Gruyter

В дополнение к базе данных стандартов IUPAC, De Gruyter с гордостью сотрудничает с IUPAC в публикации отчета общества. ведущий ежемесячный журнал «Чистая и прикладная химия», а также ежеквартальный общественный журнал новостей Chemistry International и новый журнал открытого доступа Chemistry Teacher International.Ссылки на весь контент IUPAC, доступный на De Gruyter Online, можно найти на домашней странице IUPAC и De Gruyter вместе со специальным контентом, таким как тематические виртуальные выпуски контента, взятого из разных журналов и томов.

Химическая формула — более 100 миллионов химических соединений

Формула быстрого приготовления для более 100 миллионов соединений

Химическая формула химических соединений — одна из основных сведений для исследований и разработок, которые часто доступны только на определенных веб-сайтах, связанных с химическими веществами, когда соединение не пользуется популярностью.Для наших клиентов Mol-Instincts, , мы разработали автоматический процесс создания формулы химических соединений, доступной в Интернете. Формула может быть мгновенно найдена поиском Google, если Google их проиндексирует.

Общее количество переработанных химических соединений превышает 100 миллионов. Мы будем постоянно обновлять дополнительную информацию о формулах редких химических соединений.

Как найти химическую формулу с помощью поиска Google

Найти информацию о формуле с помощью Google довольно просто. Просто введите свой вводимый текст и добавьте «Mol-Instincts» на экране поиска Google.

Например, если вы хотите найти формулу холестерина, просто введите,
Вы можете использовать другой текст вместо химического названия (холестерин), например номер CAS или ключ InChI, или любую другую информацию, которую вы можете иметь.

Что есть в наличии

В дополнение к информации о формуле, основная молекулярная информация, такая как молекулярный вес, химический идентификатор и т. Д.g., имя IUPAC, SMILES String, InChI и др., а также двухмерные и трехмерные изображения.

Щелкните следующую ссылку, чтобы перейти на страницу с примером:

Пример страницы

Формула холестерина — C27h56O | Мол-инстинкт

Информационный веб-проект Mol-Instincts

Механизм генерации формул был разработан как часть платформы Mol-Instincts для обработки десятков миллионов химических соединений одновременно на автоматической основе, которая выполняется на параллельной вычислительной платформе, оснащенной тысячами ядер ЦП.

Механизм теперь применяется для генерации информации о формулах, доступной в Интернете, для миллиардов химических формул, которые будут созданы в течение нескольких лет.

Ванилин | Encyclopedia.com

ОБЗОР

Ванилин — белое кристаллическое вещество с приятным сладким ароматом и характерным ванильным вкусом. Химически это метиловый эфир 4-гидроксибензойной кислоты, кольцевое соединение, которое содержит карбоксильную (-COOH) группу и гидроксильную (-OH) группу.Ванилин — это вещество, отвечающее за знакомый вкус ванили, которая использовалась в качестве пищевой добавки и специи на протяжении сотен лет. Ваниль, вероятно, впервые использовалась в качестве ароматизатора жителями Южной и Центральной Америки до прихода европейцев в шестнадцатом веке. Испанские исследователи вернули пряность в Европу, где вскоре она стала очень популярной в качестве пищевой добавки и для придания вкуса еде. С тех пор ваниль стала одной из самых популярных пряностей в мире.

КЛЮЧЕВЫЕ ФАКТЫ

ДРУГИЕ НАИМЕНОВАНИЯ:

4-гидрокси-3-метоксибензальдегид; 3-метокси-4-гидроксибензальдегид; ванилиновый альдегид

ФОРМУЛА:

(CH ₃ O) (OH) C ₆ H ₃ CHO

ЭЛЕМЕНТЫ:

Углерод, водород, кислород

ТИП СОЕДИНЕНИЯ:

Эфир (органический)

СОСТОЯНИЕ:

Твердый

МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ВЕС:

152,15 г / моль

ТОЧКА ПЛАВЛЕНИЯ:

81,5 ° C (179 ° F)

ТОЧКА КИПЕНИЯ:

285 ° C (545 ° F)

РАСТВОРИМОСТЬ :

Слабо растворим в воде; растворим в глицерине, этиловом спирте, эфире и ацетоне

КАК ЭТО ПРОИЗВОДИТСЯ

Ваниль получают естественным путем из стручка семян тропической орхидеи Vanilla planifolia путем длительного и дорогостоящего процесса.Стручки собирают до того, как они созреют, а затем сушат, пока они не станут темно-коричневыми. Процесс отверждения включает замачивание стручков в горячей воде, сушку на солнце и возможность «потеть» в соломе. Затем высушенные стручки замачивают в спирте, чтобы получить продукт, известный как чистый экстракт ванили. Основным компонентом чистого экстракта ванили является ванилин, который придает продукту его аромат. Процесс извлечения чистой ванили из стручков семян может занять до девяти месяцев.

Некоторые люди предпочитают ванильный продукт, не содержащий или почти не содержащий алкоголя.Если удалить спирт, останется почти чистая ваниль, и останется продукт, известный как натуральный ароматизатор ванили.

Ваниль также можно экстрагировать из других растений, кроме Vanilla planifolia , таких как картофельная кожура и сок сосны. Однако наиболее экономичным источником продукта являются отходы целлюлозно-бумажной промышленности. Эти отходы состоят в основном из лигнина, сложного природного полимера, который, наряду с целлюлозой, является основным компонентом древесины. Отходы варки древесины можно обрабатывать для разложения и отделения лигнина.В результате остается сложная смесь, основным компонентом которой является ваниль. Эта ваниль называется лигнин-ваниль и обладает многими из тех же физических свойств, что и натуральная ваниль. Поскольку его производство намного дешевле, он стал одной из основных форм ванили, используемых потребителями. Лигнин ваниль коммерчески известен как искусственный ароматизатор ванили.

Две формы ванили, описанные ранее — натуральная ваниль и лигнин-ваниль — представляют собой смеси, в которых основным компонентом является составной ванилин.В обеих смесях другие компоненты присутствуют в меньших количествах. Эти компоненты могут добавлять несколько разные вкусы и ароматы, изменяя чистый вкус и запах ванилина. Искусственные методы производства чистого ванилина доступны с конца 1890-х годов. Самый популярный из этих методов начинается с эвгенола ((C ₃ H ₅ ) C ₆ H ₃ (OH) OCH ₃ ) или изоэвгенола ((CH ₃ CHCH) C ₆ H ₃ (OH) OCH ₃ ).Затем любое из этих соединений обрабатывают уксусным ангидридом ((CH ₃ CO) ₂ O) с получением ацетата ванилина, который затем превращают в чистый ванилин. Продукт этой реакции, в отличие от натуральной ванили и лигнина ванили, представляет собой чистое соединение, 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид, чистый ванилин. Этот метод был основным методом изготовления искусственного ванилина более 50 лет. С тех пор он был заменен альтернативным методом приготовления, реакцией Реймера-Тимана.Этот метод изготовления искусственного ванилина начинается с катехола (C ₆ H ₄ (OH) ₂ ) или гваякола (CH ₃ OC ₆ H ₄ OH).

Реакция Ремье-Тимана также используется для получения другой формы ванилина, называемой этилванилин. Этилванилин представляет собой этиловый эфир 4-гидроксибензойной кислоты, 4-гидрокси-3-этоксибензальдегид ((CH ₃ CH ₂ O) (OH) C ₆ H ₃ CHO). Это близкий химический родственник природного ванилина, в котором метильная (-CH ₃ ) группа природного ванилина заменена этильной (-CH ₂ CH ₃ ) группой.Этилванилин также известен как искусственная ваниль или синтетическая ваниль. Его аромат примерно в три раза сильнее, чем у метилванилина, и он используется для обогащения или замены натурального ванилина и лигнина ванилином.

ОБЩЕЕ ПРИМЕНЕНИЕ И ПОТЕНЦИАЛЬНАЯ ОПАСНОСТЬ

Все формы ванилина используются в качестве ароматизатора и подсластителя во многих типах пищевых продуктов, включая конфеты, десертные продукты, мороженое, пудинги, йогурты, диетические коктейли и безалкогольные напитки. Его также добавляют в некоторые вина, алкогольные напитки, зубные пасты и сигареты.Также было показано, что ванилин стимулирует аппетит, поэтому их использовали для лечения потери аппетита. Их также добавляют в корм для крупного рогатого скота для увеличения веса.

Однако менее половины производимого ванилина используется в пищевых продуктах. Богатый аромат ванилина делает его полезным также в качестве добавки в парфюмерию, освежители воздуха, мыло, шампуни, свечи, кремы, лосьоны, одеколоны и мази. Соединение также используется в качестве сырья при производстве различных лекарств, в частности, соединения, известного как L-допа, используемого для лечения болезни Паркинсона.

Интересные факты

• Тропическая орхидея Vanilla planifolia опыляется естественным путем крошечной пчелой Melipone, произрастающей в Мексике. В районах, где пчелы не обитают, орхидеи должны опыляться искусственно людьми.
• Менее 1 процента ванилина, производимого ежегодно, происходит из ванильных бобов. Остальные 99 процентов поступают из лигнина или производятся синтетическим путем.
• В древесине, из которой изготавливают винные бочки, присутствует небольшое количество ванилина, которое усиливает аромат вина.
• Компания Coca-Cola считается крупнейшим в мире покупателем чистого ванилина. Поскольку компания не раскрывает рецепт своей продукции, это предположение не может быть подтверждено.
• Слово ваниль происходит от испанского слова vainilla , что означает «маленькая оболочка», которая указывает на форму ванильной орхидеи.

Ванилин считается безопасным для употребления в пищу человеком, хотя в очень больших количествах он может быть токсичным. Известные реакции включают раздражение дыхательных путей, включая кашель и одышку, а также раздражение желудочно-кишечного тракта.Контакт с кожей или глазами также может вызвать раздражение, покраснение и боль. Эти симптомы практически неизвестны, за исключением людей, которые работают непосредственно с чистыми соединениями.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ

«Все об экстрактах и ​​ароматизаторах ванили». Компания Vanilla.COM. http://www.vanilla.com/html/facts-extracts.html (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

«Ароматические химикаты из нефтехимического сырья». Национальный совет по экономике и развитию Южной Африки. http: // www.nedlac.org.za/research/fridge/aroma/part3/benchmarking.pdf (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

«Вопрос-справочник по продуктам питания». Глостерская мусульманская ассоциация благосостояния. http://www.gmwa.org.uk/foodguide2/viewquestion.php?foodqid=69&catID=1&compID=1 (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

Рейн, Патрисия. Ваниль: Культурная история самого популярного вкуса и аромата в мире . Под редакцией Джереми П. Тарчер. Нью-Йорк: Penguin Group USA, 2004.

«Ванилин». Экологичная промышленность.http://www.uyseg.org/greener_industry/pages/vanillin/1Vanillin_AP.htm (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

ванилин

Ванилин , метилванилин или 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид , представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C 8 H 8 O 3 . Его функциональные группы включают альдегид, эфир и фенол. Это основной компонент экстракта стручков ванили. Синтетический ванилин используется в качестве ароматизатора в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических препаратах. Метилванилин используется в пищевой промышленности, также как и этилванилин . Этил более дорогой, но имеет более сильный оттенок и отличается наличием этоксигруппы (-O-CH 2 CH 3 ) вместо метоксигруппы (-O-CH 3 ). Натуральный экстракт ванили — это смесь нескольких сотен различных соединений помимо ванилина. Искусственный ванильный ароматизатор — это раствор чистого ванилина, обычно синтетического происхождения. Из-за нехватки натурального экстракта ванили и его дороговизны уже давно существует интерес к синтетическому препарату его преобладающего компонента.Первый коммерческий синтез ванилина начался с более доступного природного соединения эвгенола. Сегодня искусственный ванилин производится либо из нефтехимического гваякола, либо из лигнина, естественного компонента древесины, который является побочным продуктом бумажной промышленности. Утверждается, что искусственный ванильный ароматизатор на основе лигнина имеет более богатый вкусовой профиль, чем ароматизатор на масляной основе; различие связано с присутствием ацетованилона в продукте, полученном из лигнина, примеси, не обнаруженной в ванилине, синтезированном из гваякола. [1] Рекомендуемые дополнительные знания История Ваниль выращивалась как ароматизатор доколумбовыми народами Мезоамерики; во время своего завоевания Эрнаном Кортесом ацтеки использовали его в качестве ароматизатора для шоколада. Европейцы узнали о шоколаде и ванили примерно в 1520 году. [2] Ванилин был впервые выделен как относительно чистое вещество в 1858 году Николасом-Теодором Гобли, который получил его путем выпаривания экстракта ванили досуха и перекристаллизации полученные твердые частицы из горячей воды. [3] В 1874 году немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарманн установили его химическую структуру, в то же время обнаружив синтез ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, содержащегося в сосновой коре. [4] Тиманн и Хаарманн основали компанию Haarman & Reimer (теперь часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина с использованием своего процесса в Хольцминдене (Германия). В 1876 году Карл Реймер синтезировал ванилин из гваякола. [5] К концу 19 века полусинтетический ванилин, полученный из эвгенола, содержащегося в гвоздичном масле, стал коммерчески доступным. [6] Синтетический ванилин стал значительно более доступным в 1930-х годах, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнинсодержащих отходов, образующихся в процессе сульфитной варки целлюлозы для получения древесной массы для бумажной промышленности. К 1981 году единственная целлюлозно-бумажная фабрика в Онтарио обеспечивала 60% мирового рынка синтетического ванилина. [7] Однако последующие разработки в целлюлозной промышленности сделали отходы лигнина менее привлекательными в качестве сырья для синтеза ванилина.Хотя часть ванилина все еще производится из отходов лигнина, большая часть синтетического ванилина сегодня синтезируется в двухступенчатом процессе из нефтехимических предшественников гваякола и глиоксиловой кислоты. [8] Начиная с 2000 года, Rhodia начала продавать биосинтетический ванилин, полученный действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. При цене 700 долларов за кг этот продукт, продаваемый под торговой маркой Rhovanil Natural, не является конкурентоспособным по стоимости с нефтехимическим ванилином, который продается по цене около 15 долларов за кг. [9] Однако, в отличие от ванилина, синтезированного из лигнина или гваякола, он может быть обозначен как натуральный ароматизатор. появление Ванилин является основным вкусовым и ароматическим компонентом ванили. Вяленые стручки ванили содержат примерно 2% ванилина по сухому весу; на стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден в виде белой пыли или «инея» на внешней стороне стручка. В меньших концентрациях ванилин способствует формированию вкусовых и ароматических профилей таких разнообразных пищевых продуктов, как оливковое масло, [10] сливочное масло, [11] и плоды малины [12] и личи [13] фруктов.Выдержка в дубовых (винных) бочках придает ванилин некоторым винам и спиртным напиткам. [14] В других пищевых продуктах при термической обработке ванилин выделяется из других химических веществ. Таким образом, ванилин способствует вкусу и аромату кофе, [15] кленового сиропа, [16] и цельнозерновых продуктов, включая кукурузные лепешки [17] и овсянку. [18] Производство Натуральное производство Натуральный ванилин извлекается из стручков семян Vanilla planifola , виноградной орхидеи, произрастающей в Мексике, но теперь выращиваемой в тропических регионах по всему миру.Мадагаскар в настоящее время является крупнейшим производителем натурального ванилина. В собранном виде зеленые стручки семян содержат ванилин в форме его β-D-гликозида; зеленые стручки не имеют вкуса и запаха ванили. [19] После сбора их аромат развивается в течение многомесячного процесса отверждения, детали которого различаются в зависимости от региона, производящего ваниль, но в общих чертах он протекает следующим образом: Сначала стручки бланшируют в горячей воде, чтобы остановить процессы в тканях живых растений.Затем в течение 1–2 недель стручки поочередно загорают и потеют: днем ​​их выкладывают на солнце, а каждую ночь заворачивают в ткань и упаковывают в герметичные коробки, чтобы они пропотели. Во время этого процесса стручки становятся темно-коричневыми, и ферменты в стручках выделяют ванилин в виде свободной молекулы. Наконец, стручки сушат и выдерживают в течение нескольких месяцев, за это время их вкус еще больше усиливается. Было описано несколько методов выдержки ванили за дни, а не за месяцы, хотя они не получили широкого распространения в индустрии натуральной ванили, [20] с ее акцентом на производство продукта премиум-класса с помощью установленных методов, а не на инновациях, которые могли бы изменить вкусовой профиль продукта. Ванилин составляет около 2% от сухого веса вяленых бобов ванили и является главным среди примерно 200 других ароматических соединений, содержащихся в ванили. Химический синтез Спрос на ванильный ароматизатор уже давно превышает предложение ванильных бобов. По состоянию на 2001 год годовая потребность в ванилине составляла 12 000 тонн, но было произведено только 1800 тонн натурального ванилина. [21] Остаток был получен путем химического синтеза. Ванилин был впервые синтезирован из эвгенола (обнаруженного в гвоздичном масле) в 1874–1875 годах, менее чем через 20 лет после того, как он был впервые идентифицирован и выделен.Ванилин коммерчески производился из эвгенола до 1920-х годов. [22] Позже он был синтезирован из лигнинсодержащего «коричневого щелока», побочного продукта сульфитного процесса производства древесной массы. [23] Как ни странно, даже несмотря на то, что он использует отходы, лигниновый процесс больше не пользуется популярностью из-за экологических проблем, и сегодня большая часть ванилина производится из нефтехимического сырья гваякола. [24] Существует несколько способов синтеза ванилина из гваякола. [25] В настоящее время наиболее значимым из них является двухэтапный процесс, применяемый Rhodia с 1970-х годов, в котором гваякол реагирует с глиоксиловой кислотой путем электрофильного ароматического замещения. Полученная ванилминдальная кислота затем превращается в ванилин путем окислительного декарбоксилирования. [26] В октябре 2007 года Маю Ямамото из Международного медицинского центра Японии получила Шнобелевскую премию за разработку способа извлечения ванилина из коровьего навоза. [27] Использует Ванилин чаще всего используется в качестве ароматизатора, обычно в сладких продуктах.Производство мороженого и шоколада вместе составляет 75% рынка ванилина в качестве ароматизатора, при этом меньшие количества используются в кондитерских изделиях и выпечке. [28] Ванилин также используется в парфюмерной промышленности, в парфюмерии и для маскировки неприятных запахов или вкусов лекарств, кормов для скота и чистящих средств. [29] Ванилин использовался в качестве промежуточного химического вещества при производстве фармацевтических препаратов и других продуктов тонкого химического синтеза. В 1970 году более половины мирового производства ванилина использовалось для синтеза других химических веществ, [30] , но по состоянию на 2004 год на это использование приходилось только 13% рынка ванилина. [31] Список литературы Адахчур, Мохамед; René J. J. Vreuls, Arnold van der Heijden и Udo A. Th. Бринкман (1999). «Следовое определение полярных ароматических соединений в сливочном масле методами твердофазной экстракции и газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал хроматографии A 844 (1-2): 295-305. DOI: 10.1016 / S0021-9673 (99) 00351-9. Бланк, Имре; Алина Сен и Вернер Грош (1992). «Сильный запах жареного порошка и кофе арабики». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A 195 (3): 239-245. DOI: 10.1007 / BF01202802. Бренес, Мануэль; Арансасу Гарсия, Педро Гарсия, Хосе Х. Риос и Антонио Гарридо (1999). «Фенольные соединения в испанских оливковых маслах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 47 (9): 3535-3540. DOI: 10.1021 / jf9o. Баттери, Рон Дж .; и Луиза С. Линг (1995). «Летучие ароматизирующие компоненты кукурузных лепешек и сопутствующих продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 43 (7): 1878-1882. DOI: 10.1021 / jf00055a023. Dignum, Mark J. W .; Йозеф Керлера и Роб Верпоорте (2001). «Производство ванили: технологические, химические и биосинтетические аспекты». Food Reviews International 17 (2): 119–120. DOI: 10,1081 / FRI-100000269. Проверено 9 сентября 2006. Эспозито, Лоуренс Дж .; К. Форманек, Г. Кинц, Ф. Маугер, В. Морюро, Г.Роберт и Ф. Труше (1997). «Ванилин». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии, 4-е издание 24 . Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. 812–825. Фонд исследований в области промышленного развития, роста и акционерного капитала (FRIDGE) (2004 г.). Исследование создания производственно-сбытовой цепочки ароматических и ароматических химикатов в Южной Африке, Часть третья: Ароматические химикаты, полученные из нефтехимического сырья . Национальный совет по экономическому развитию и труду. Gobley, N.-T. (1858). «Recherches sur le principe odorant de la vanille». Journal de Pharmacie et de Chimie 34 : 401-405. Guth, Helmut; и Вернер Грош (1995). «Отдушки продуктов экструзии овсяной муки: Изменения при хранении». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A 196 (1): 22-28. DOI: 10.1007 / BF01192979. Хокинг, Мартин Б. (сентябрь 1997 г.).«Ванилин: синтетический ароматизатор из отработанного сульфитного спирта» (PDF). Journal of Chemical Education 74 (9): 1055. Проверено 9 сентября 2006 г. Kermasha, S .; М. Goetghebeur и J. Dumont (1995). «Определение профилей фенольных соединений в продуктах из клена с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 43 (3): 708-716. DOI: 10.1021 / jf00051a028. Лэмпман, Гэри М.; Дженнифер Эндрюс, Уэйн Братц, Отто Ханссен, Кеннет Келли, Дана Перри и Энтони Риджуэй (1977). «Приготовление ванилина из эвгенола и опилок». Журнал химического образования 54 (12): 776-778. Ong, Peter K. C .; Терри Э. Акри (1998). «Газовая хроматография / Обонятельный анализ личи (Litchi chinesis Sonn.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 46 (6): 2282-2286. DOI: 10,1021 / jf9801318. Реймер К.(1876 г.). «Ueber eine neue Bildungsweise aromatischer Aldehyde». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9 (1): 423-424. DOI: 10.1002 / cber.1876004. Roberts, Deborah D .; Терри Э. Акри (1996). «Влияние нагревания и добавления сливок на аромат свежей малины с использованием ретроназального имитатора аромата и газовой хроматографии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 44 (12): 3919-3925. DOI: 10.1021 / jf950701t. Rouhi, A. Maureen (2003). «Фирмы тонкой химии открывают производство ароматизаторов и ароматизаторов». Новости химии и машиностроения 81 (28): 54. Tiemann, Ferd .; Уил. Хаарманн. «Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 7 (1): 608-623. DOI: 10.1002 / cber.187400701193. Ван Несс, Дж. Х. (1983).»Ванилин». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии, 3-е издание 23 . Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. 704–717. Вириот, Кэрол; Огюстен Скальбер, Катрин Лапьер и Мишель Мутунэ (1993). «Эллагитаннины и лигнины при выдержке спирта в дубовых бочках». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 41 (11): 1872-1879. DOI: 10.1021 / jf00035a013. Walton, Nicholas J .; Мелинда Дж. Согласно Hocking 1997, синтетический ванилин был продан коммерчески в 1874 году, в том же году, когда был опубликован оригинальный синтез Тимана и Хаарманна. Haarmann & Reimer, один из предков современного производителя ароматизаторов и ароматизаторов Symrise, на самом деле был основан в 1874 году. Однако Эспозито 1997 утверждает, что синтетический ванилин впервые стал доступен в 1894 году, когда Rhône-Poulenc (с 1998 года, Rhodia) вошел в рынок сбыта. ванилин бизнес. Если первое утверждение верно, авторы второй статьи, будучи сотрудниками Rhône-Poulenc, могли не знать о каком-либо предыдущем производстве ванилина. Dignum 2001 рассматривает несколько таких предлагаемых инноваций в обработке ванили, включая процессы, в которых семенные коробочки измельчают, замораживают, нагревают источником тепла, отличным от солнца, или измельчают и обрабатывают различными ферментами. Независимо от того, производят ли эти процедуры продукт, вкус которого сопоставим с традиционно приготовленной натуральной ванилью, многие из них несовместимы с обычаями рынка натуральной ванили, на котором ванильные бобы продаются целыми и сортируются, среди прочего, по их количеству. длина. ХОЛОДИЛЬНИК 2004 г., стр. 32

Молекулярная масса ванилина

Молярная масса of C8H8O3 = 152,14732 г / моль

Перевести граммы ванилина в моль или моль ванилина в граммы

Расчет молекулярной массы:
12,0107 * 8 + 1,00794 * 8 + 15,9994 * 3

Элемент	Символ	Атомная масса	Количество атомов	Массовый процент
Водород	H	1.00794	8	5,300%
Углерод	С	12.0107	8	63,153%
Кислород	O	15,9994	3	31,547%

В химии вес формулы — это величина, вычисляемая путем умножения атомного веса (в единицах атомной массы) каждого элемента в химической формуле на количество атомов этого элемента, присутствующего в формуле, с последующим сложением всех этих продуктов вместе.

Если формула, используемая при расчете молярной массы, является молекулярной формулой, вычисленная формула веса является молекулярной массой. Весовой процент любого атома или группы атомов в соединении можно вычислить, разделив общий вес атома (или группы атомов) в формуле на вес формулы и умножив на 100.

Атомные веса, используемые на этом сайте, получены от NIST, Национального института стандартов и технологий. Мы используем самые распространенные изотопы.Вот как рассчитать молярную массу (среднюю молекулярную массу), которая основана на изотропно взвешенных средних. Это не то же самое, что молекулярная масса, которая представляет собой массу одной молекулы четко определенных изотопов. Для объемных стехиометрических расчетов мы обычно определяем молярную массу, которую также можно назвать стандартной атомной массой или средней атомной массой.

Определение молярной массы начинается с единиц граммов на моль (г / моль). При расчете молекулярной массы химического соединения он говорит нам, сколько граммов содержится в одном моль этого вещества.Вес формулы — это просто вес в атомных единицах массы всех атомов в данной формуле.

Используя химическую формулу соединения и периодическую таблицу элементов, мы можем сложить атомные веса и вычислить молекулярную массу вещества.

Формула веса особенно полезна при определении относительного веса реагентов и продуктов в химической реакции. Эти относительные веса, вычисленные по химическому уравнению, иногда называют весами по уравнениям.

Часто на этом сайте просят перевести граммы в моль. Чтобы выполнить этот расчет, вы должны знать, какое вещество вы пытаетесь преобразовать. Причина в том, что на конверсию влияет молярная масса вещества. Этот сайт объясняет, как найти молярную массу.

Этиловый ванилин | CAS #: 121-32-4 | Chemsrc

ХИМИЧЕСКАЯ ИДЕНТИФИКАЦИЯ НОМЕР RTECS: CU6125000 ХИМИЧЕСКОЕ НАЗВАНИЕ: Бензальдегид, 3-этокси-4-гидрокси- РЕГИСТРАЦИОННЫЙ НОМЕР CAS: 121-32-4 БАЙЛЬШТЕЙН СПРАВОЧНИК №: 1073761 ПОСЛЕДНЕЕ ОБНОВЛЕНИЕ : 199710 ПРИВЕДЕННЫЕ ПУНКТЫ ДАННЫХ: 16 МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА : C9-h20-O3 МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ВЕС : 166,19 ОБОЗНАЧЕНИЕ ЛИНИИ WISWESSER: VHR DQ CO2 ДАННЫЕ ОБ ОПАСНОСТИ ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ ДАННЫЕ О ОСТРОЙ ТОКСИЧНОСТИ ВИД ИСПЫТАНИЯ: Стандартный тест Дрейза МАРШРУТ ВОЗДЕЙСТВИЯ: Нанесение на кожу НАБЛЮДАЕМЫЕ ВИДЫ: Человек ВИД ИСПЫТАНИЯ: LD50 — Смертельная доза, 50% убийств МАРШРУТ ВОЗДЕЙСТВИЯ: Устный НАБЛЮДАЕМЫЕ ВИДЫ: Грызун — крыса ДОЗА / ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ: 1590 мг / кг ТОКСИЧЕСКОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ: Подробные сведения о токсических эффектах не сообщаются, кроме значения летальной дозы ВИД ИСПЫТАНИЯ: LDLo — Самая низкая опубликованная летальная доза МАРШРУТ ВОЗДЕЙСТВИЯ: Подкожный НАБЛЮДАЕМЫЕ ВИДЫ: Грызун — крыса ДОЗА / ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ: 1800 мг / кг ТОКСИЧНОЕ ВЛИЯНИЕ: Подробные сведения о токсических эффектах не сообщаются, кроме значения летальной дозы ВИД ИСПЫТАНИЯ: LD50 — Смертельная доза, 50% убийств МАРШРУТ ВОЗДЕЙСТВИЯ: Внутрибрюшинный НАБЛЮДАЕМЫЕ ВИДЫ: Грызун — мышь ДОЗА / ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ: 750 мг / кг ТОКСИЧНОЕ ВЛИЯНИЕ: Подробные сведения о токсических эффектах не сообщаются, кроме значения летальной дозы ВИД ИСПЫТАНИЯ: LDLo — Самая низкая опубликованная летальная доза МАРШРУТ ВОЗДЕЙСТВИЯ: Внутривенно НАБЛЮДАЕМЫЕ ВИДЫ: Млекопитающее — собака ДОЗА / ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ: 760 мг / кг ТОКСИЧЕСКОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ: Подробные сведения о токсических эффектах не сообщаются, кроме значения летальной дозы ВИД ИСПЫТАНИЯ: LDLo — Самая низкая опубликованная летальная доза МАРШРУТ ВОЗДЕЙСТВИЯ: Устный НАБЛЮДАЕМЫЕ ВИДЫ: Грызун — кролик ДОЗА / ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ: 3 г / кг ТОКСИЧЕСКОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ: Подробные сведения о токсических эффектах не сообщаются, кроме значения летальной дозы ВИД ИСПЫТАНИЯ: LD50 — Смертельная доза, 50% убийств МАРШРУТ ВОЗДЕЙСТВИЯ: Нанесение на кожу НАБЛЮДАЕМЫЕ ВИДЫ: Грызун — кролик ДОЗА / ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ: > 7940 мг / кг ТОКСИЧЕСКОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ: Подробные сведения о токсических эффектах не сообщаются, кроме значения летальной дозы ВИД ИСПЫТАНИЯ: LD50 — Смертельная доза, 50% убийств МАРШРУТ ВОЗДЕЙСТВИЯ: Внутрибрюшинный НАБЛЮДАЕМЫЕ ВИДЫ: Грызун — морская свинка ДОЗА / ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ: 1140 мг / кг ТОКСИЧЕСКОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ: Подробная информация о токсических эффектах не сообщается, кроме значения летальной дозы ВИД ИСПЫТАНИЯ: TDLo — Самая низкая опубликованная токсическая доза МАРШРУТ ВОЗДЕЙСТВИЯ: Устный НАБЛЮДАЕМЫЕ ВИДЫ: Грызун — крыса ДОЗА / ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ: 4480 мг / кг / 70D-I ТОКСИЧНОЕ ВЛИЯНИЕ: Сердечная система — другие изменения Кровь — изменения в селезенке Питание и общий метаболизм — потеря веса или снижение набора веса ДАННЫЕ МУТАЦИИ ВИД ИСПЫТАНИЯ: Цитогенетический анализ ИСПЫТАТЕЛЬНАЯ СИСТЕМА: Грызун — хомяк Фибробласт ДОЗА / ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ: 250 мг / л СПРАВКА : FCTOD7 Пищевая и химическая токсикология.(Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.20- 1982- Объем (выпуск) / страница / год: 22 623 1984 *** ДАННЫЕ ПО РАЗРАБОТКЕ СТАНДАРТОВ NIOSH И НАДЗОРУ *** ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ NIOSH ДАННЫЕ ОБСЛЕДОВАНИЯ: NOHS — Национальное обследование профессиональных рисков (1974) Код опасностей NOHS — M4743 Количество объектов: 26 (оценка) Количество отраслей: 2 Количество профессий: 17 Количество сотрудников: 2343 (оценка) NOES — Национальный Обследование профессионального облучения (1983) Код опасности NOES — M4743 Количество объектов: 2917 (оценка) No.отраслей: 20 Количество профессий: 42 Количество сотрудников: 53949 (оценка) Количество женщин-служащих: 31080 (оценка)

Обзор викторины 5-го блока | Wyzant Спросите эксперта

Здравствуйте, Катрина,

Допустим, у нас есть 100 граммов ванилина.

Принимая 100 г, мы можем записать проценты в граммах этого элемента. Затем нам нужно скорректировать измерение в граммах, чтобы учесть тот факт, что элементы имеют разные атомные массы.Водород настолько мал, что 5 граммов — это на самом деле много атомов. И углерод, и кислород больше. Разделив их массы на их атомные веса, мы можем нормализовать эти различия. Третий столбец представляет собой результат деления масс элемента на атомную массу этого элемента. Эти нормализованные значения можно напрямую сравнивать друг с другом. Столбец сообщает нам, что эмпирическая формула для ванилина: C _0,42 H _0,423 O _0,157 .

Мы можем оставить это так, потому что нам нужно целое число атомов.Каждый должен быть целым числом. Давайте попробуем увеличить атом O в раз, который доводит его до 1 атома O. Это число (1 / 0,157) или 6,36. Когда мы умножаем 6,36 на 0,157, мы получаем 1 атом H. Нам нужно использовать один и тот же коэффициент для C и H, но когда мы это сделаем, мы получим значения 2,67 для C и 2,69 для H. Нам нужны целые числа, поэтому попробуйте установить кислород на 2 вместо единицы. Этот коэффициент преобразования составляет 12,71. Но и углерод, и водород, опять же, не близки к целым числам (5,34 и 5,38).

Но если мы попробуем увеличить количество кислорода до 3 (коэффициент 19.07) и используя тот же коэффициент для углерода и водорода, мы получаем значения 8,00 для углерода и 8,06 для водорода. Они близки к целым числам, поэтому эмпирическая формула: C ₈ H ₈ O ₃ .

Bob

↓ —— умножьте на 19,07, чтобы получить —— ↓

63,15 г C	÷ 12	= 0,420	= 8
5.30 г H	÷ 1	= 0,423	= 8
31,55 г O	÷ 16	= 0,157	= 3

.