Химическая формула ванилина: Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C₈H₈O₃. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили. Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH₂CH₃) группы вместо метокси(-O-CH₃).

Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.

Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Историческая справка

Ваниль была культивирована как ароматизатор доколумбийскими мезоамериканцами; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью, около 1520 года. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин (

2) из гваякола (1).

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.

С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

Нахождение

Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.

Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Получение

Натуральное производство

Природный ванилин выделяют из плодов вида

Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мехико, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Мадагаскар является главным производителем натурального ванилина. Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.

Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

Синтез

В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведено химическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом^[1]). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.

«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (

1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты (3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4).

Применение

Ванильный экстракт

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.

Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

См. также

Примечания

Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C₈H₈O₃. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили. Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH₂CH₃) группы вместо метокси(-O-CH₃).

Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.

Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Историческая справка

Ваниль была культивирована как ароматизатор доколумбийскими мезоамериканцами; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью, около 1520 года. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин (

2) из гваякола (1).

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.

С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

Нахождение

Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.

Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Получение

Натуральное производство

Природный ванилин выделяют из плодов вида Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мехико, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Мадагаскар является главным производителем натурального ванилина. Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.

Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

Синтез

В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведено химическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом^[1]). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.

«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты (3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4).

Применение

Ванильный экстракт

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.

Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

См. также

Примечания

Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C₈H₈O₃. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили. Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH₂CH₃) группы вместо метокси(-O-CH₃).

Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.

Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Историческая справка

Ваниль была культивирована как ароматизатор доколумбийскими мезоамериканцами; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью, около 1520 года. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин (2) из гваякола (1).

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.

С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

Нахождение

Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.

Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Получение

Натуральное производство

Природный ванилин выделяют из плодов вида Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мехико, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Мадагаскар является главным производителем натурального ванилина. Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.

Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

Синтез

В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведено химическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом^[1]). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.

«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты (3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4).

Применение

Ванильный экстракт

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.

Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

См. также

Примечания

Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C₈H₈O₃. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили. Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH₂CH₃) группы вместо метокси(-O-CH₃).

Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.

Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Историческая справка

Ваниль была культивирована как ароматизатор доколумбийскими мезоамериканцами; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью, около 1520 года. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин (2) из гваякола (1).

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.

С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

Нахождение

Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.

Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Получение

Натуральное производство

Природный ванилин выделяют из плодов вида Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мехико, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Мадагаскар является главным производителем натурального ванилина. Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.

Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

Синтез

В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведено химическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом^[1]). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.

«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты (3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4).

Применение

Ванильный экстракт

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.

Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

См. также

Примечания

Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C₈H₈O₃. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили. Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH₂CH₃) группы вместо метокси(-O-CH₃).

Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.

Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Историческая справка

Ваниль была культивирована как ароматизатор доколумбийскими мезоамериканцами; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью, около 1520 года. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин (2) из гваякола (1).

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.

С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

Нахождение

Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.

Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Получение

Натуральное производство

Природный ванилин выделяют из плодов вида Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мехико, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Мадагаскар является главным производителем натурального ванилина. Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.

Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

Синтез

В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведено химическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом^[1]). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.

«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты (3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4).

Применение

Ванильный экстракт

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.

Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

См. также

Примечания

Ванилин

Ванилин технологические функции — ароматизатор, усилитель вкуса и аромата.
Синонимы ванилина — мета-Метокси-пара-оксибензойный альдегид; англ. vanillin, vanillaldehyde; нем. Vanillin, Vanillaldehyd; фр. vanilline, vanillaldehyde.
Ванилин CAS № — 121-33-5.
Химическое название ванилина — 4-Гидрокси-З-метоксибензальдегид.
Ванилин эмпирическая формула — С8Н8О3
Молярная масса ванилина — 152,15.
Структурная формула ванилина —
Ванилин органолептические свойства — белые или светло-желтые иглы с приятным ароматом и вкусом ванили.
Физико-химические свойства ванилина — раств. в воде в соотношении 1:20 при температуре 80°С; в этаноле 95%-м в соотношении 2:1 при слабом нагревании; в пропиленгликоле — 220 г/л (20°С), 700 г/л (40°С).
Ванилин природный источник. Больше всего ванилина содержится в ванильных бобах — плодах лиан семейства орхидейных Vanilla planifolia и Vanilla pompona, паразитирующих на какао, кроме того, ванилин содержится в пиве, коньяке, роме, виски, кофе, клубнике и других пищевых продуктах.
Ванилин получение — натуральный ванилин выделяют из ванили физическими методами или получают биотехнологическим путём. Объём производства натуральной ванили и экстрактов из неё покрывает около 0,1% потребности в ванильном аромате.
Остальное приходится надолго идентичного натуральному ванилина, который получают химическим синтезом из лигнина — отхода целлюлозно-бумажного производства либо синтезируют из гваякола (2-метоксифенола), пирокатехина (1,2-дигидроксибензола) или других видов сырья.
Спецификации ванилина – см. таблицу.
Ванилин гигиенические нормы — ДСП ванильных экстрактов не определено; ДСП ванилина 10 мг/кг веса тела в день. Опасности по ГН-98: ПДК в воздухе рабочей зоны 1,5 мг/м3, класс опасности 3.
Codex: ванильные экстракты разрешены в 4 стандартах на пищевые продукты, в т.ч. для детей, GMP; ванилин разрешён в 8 стандартах на пищевые продукты, в т.ч. для детей, в количестве до 70 мг/кг или GMP. В РФ разрешен для розничной продажи (п. 2.4 СанПиН 2.3.2.1293-03).
Ванилин применение — для придания продуктам и напиткам ванильного аромата, усиления других, например шоколадного или клубничного, ароматов, а также маскировки или смягчения нежелательных побочных привкусов и запахов, например привкуса кипячения в молочных продуктах или жира в сдобе.
Ванилин широко используется в кондитерском, прежде всего шоколадном, производстве, в производстве сдобы, творожных сырков, мороженого, ликероводочных изделий и т.д.
Рекомендуемые количества ванилина, г/т: выпечка 200-300, шоколад и шоколадные изделия 100-300, карамель, кондитерские массы 300-500, сбивные кондитерские массы 200-300, кремы сливочные 150-200, кремы белковые, заварные 200-300, молочные продукты 150-300, мороженое 100-200, жевательная резинка 150-450, безалкогольные напитки 10-50, алкогольные напитки 20-200.
Обычно ванилин используют в виде р-ра в спирте (этиловом или пропиленгликоле). При производстве продуктов, в которых велика вероятность его улетучивания (тонкие вафли, печенье, маленькие бисквиты), рекомендуется внесение ванилина в виде смеси с жиром, который «фиксирует» ароматизатор.
Традиционно в российской кондитерской промышленности технология внесения ванилинапредполагает стадию его растворения в этиловом спирте, то есть приготовления ванильной эссенции. Поэтому важно не путать ванилин (индивидуальное химическое вещество) с ванильными ароматизаторами.
Последние, как правило, в спирте нерастворимы. Они могут быть как порошкообразными, так и жидкими, в зависимости от носителя. В их состав помимо ванилина входят другие ароматические компоненты, поэтому они имеют более сложный аромат, часто приближенный к аромату натуральной ванили.
Ванилин давно применяется в домашнем хозяйстве в виде ванильного сахара или пудры. Они представляют собой смесь сахара-песка или сахарной пудры с ванилином, содержание которого колеблется от 2,0 до 3,7%.
Для тех же целей используется натуральная ваниль в виде стручков с кристалликами ванилина, при этом получается гораздо более изысканный аромат и вкус, чем с ванилином, но и стоит такая замена недёшево.
Ванилин по ГОСТ 16599-71 «Ванилин. Технические условия» внесен в перечень сырья в ГОСТ 240-85 «Маргарин. Общие технические условия», ГОСТ 6822-67 «Масло шоколадное. Технические условия».

Ароматизатор ванилин — химическая субстанция. Ванилин кристаллический, ванилин формула

---

---

Ванилин (ГФ, Vanillin (BP, USP), Vanillinum (PhEur), 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид — игольчатые кристаллы или порошок белого, иногда с кремовым оттенком, цвета, с запахом ванили, сладкий на вкус. При 20 ° С ароматизатор ванилин хорошо растворяется в ацетоне, хлороформе, эфире, метаноле, растительных маслах, плохо — в этиловом спирте (70% в соотношении 1: 3; 95% — 1: 2), глицерине (1:20), воде (1: 100 и 1: 16 при 80 ° С). Несовместим с ацетоном через образование ярко окрашенных соединений. tКИП — 284-245 ° с (с разложением), ρ — 0,6 г / см3, Tпл — 81-83 ° с, удельный вес — 1,056.

В природе встречается в составе многих эфирного масел и особенно в стручках Vanilla planifolia и Vanilla tabitensis.

Ванилин формула

Ванилин кристаллический получают из сульфитных отходов при производстве бумаги: лигнин обрабатывают щелочью при высоких температуре и давлении в присутствии катализатора к формированию сложной смеси продуктов, из которой затем выделяют ароматизатор ванилин; очищают методом рекристаллизации.

Ванилин кристаллический широко используют как ароматизатор в фармацевтических, парфюмерных, пищевых продуктах, напитках и кондитерских изделиях, обеспечивая характерный вкус и запах натуральной ванили, а также в качестве стабилизатора в пищевых продуктах. В аналитической химии — как реагент и полупродукт в синтезе многих фармацевтических веществ (напр., Метилдопа). В медицинской практике ванилин кристаллический используют как АФИ при изготовлении ЛП для лечения серповидно-клеточной анемии В. имеет антифугальни свойства. Используют как коригент вкуса и запаха при изготовлении таблеток, растворов (0,01-0,02%), сиропов, порошков и как фотостабилизатор в растворах для инъекций (например, Фуросемид 1%, галоперидол 0,5%).

Ароматизатор ванилин кристаллический может вызывать реакции побочного действия (контактный дерматит и бронхоспазм), которые объясняются перекрестной чувствительностью с другими похожими по структуре молекулами, например. бензойной кислотой. Согласно рекомендациям ВОЗ максимальная суточная доза ванилина кристаллического не должна превышать 10 мг / кг массы тела. В. хранят в прохладном сухом месте, в плотно закрытых контейнерах, защищенных от воздействия света, поскольку под действием влаги и воздуха окисляется и разлагается. Спиртовые растворы В. под действием света быстро разлагаются с образованием окрашенного в желтый цвет, кисловатый на вкус раствора 6,6′-дигидрокси-5,5′-диметокси-1,1′-дифенил-3,3′-дикарбальдегиду. Щелочные растворы ароматизатора ванилина также быстро разлагаются, окрашиваясь в коричневый цвет.Наверх

---

Полезно знать

Химия ванили — три способа получения ванилина

Ваниль — один из самых распространенных и популярных вкусовых добавок. Есть ли магазины мороженого, в которых не продается ванильное мороженое?

Есть несколько способов придать еде ванильный вкус. Самый простой — использовать первоисточник: натуральную ваниль, которая представляет собой стручок, растущий на ванили. Вместо того, чтобы использовать капсулу, вы также можете использовать ее отрывок. Однако во многих коммерческих хлебобулочных изделиях (особенно в США) используется искусственная ваниль, которая технически является ванилином.

Мы уже обсуждали разницу между ванилью и ванилином. Но как делается сам ванилин? Если он не растет на растении, как мы можем его вырастить?

Молекула ванилина

Чистая ваниль происходит из бобов ванили и представляет собой сложную смесь ароматических молекул. Однако есть одна молекула, которая больше всего связана с ванилью: ванилин. Он имеет огромный вклад в натуральную ваниль, и для многих из вас ванилин может быть тем, о чем вы думаете, когда думаете о ванили.

Ванилин естественным образом содержится в стручках ванили, но его также можно приготовить без добавления одного стручка ванили. Ванилин — это молекула, показанная ниже. Его молекулярная формула: C ₈ H ₈ O ₃ , а одно из его химических названий — 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид. Чистый ванилин обычно продается в виде (кристаллического) порошка белого (возможно, слегка желтоватого) цвета. Ванилин можно купить у множества поставщиков, которые могут использовать несколько разных способов получения ванилина.

Есть примерно два способа приготовления ванилина. Первый — найти более распространенную молекулу, которая уже существует в природе, и преобразовать ее в ваниль с помощью различных химических реакций. Другой метод использует дрожжи, чтобы сделать молекулы ванилина из совершенно разных молекул.

Ванилин

1. Изготовление ванилина из эвгенола

Ванилин — дорогой ингредиент, поэтому он стимулирует промышленность искать более дешевые способы производства продукта. Один из этих способов — взять молекулы, которые встречаются в натуральном виде в больших количествах (а значит, дешевле), и преобразовать их в ванилин.Эвгенол — такая молекула.

Эвгенол можно извлечь из таких специй, как корица, мускатный орех и гвоздика. Его структура очень похожа на структуру ванилина, как вы можете видеть в структуре, показанной ниже (источник). Единственная разница заключается в верхней ветви, где отсутствует группа кислорода (O), а вместо этого имеется более длинный углеродный хвост.

При преобразовании эвгенола в ванилин должны иметь место две стадии химического процесса:

1. Изомеризация эвгенола: другими словами, двойная связь эвгенола переместится сверху на одну позицию ниже.
2. Окисление изоэвгенола с добавлением этой кислородной группы.

Изучите источники в конце этого сообщения, чтобы найти более подробные статьи (и патенты), более подробно описывающие химические этапы и процессы.

2. Лигнин (древесная масса) для получения ванилина

Несмотря на то, что эвгенол является немного более дешевым способом производства ванилина, разработка продолжается, и в настоящее время большая часть ванилина больше не производится из эвгенола, вместо этого он производится из лигнина и гваякола.На изображении ниже показано, как может выглядеть лигнин (источник). Если присмотреться, можно снова узнать структуру молекулы ванилина.

Есть несколько способов сделать ванилин из лигнина. Однако в самых простых процессах обычно используется много агрессивных химических растворителей или очень сильных кислот и щелочей, что делает их очень вредными для окружающей среды. Таким образом, проводится много исследований, чтобы найти более эффективные способы получения ванилина как из лигнина, так и из гваякола. Сделаны и делаются большие шаги

3.Использование дрожжей для приготовления ванилина (натурального)

Развитие в мире производства ванилина продолжается. В последние годы у потребителей возросло желание натурального ванилина. Однако большинство описанных выше агрессивных химических процессов не подходят под это определение. Тем не менее, различные компании ищут пути получения натурального ванилина с использованием микроорганизмов. Определенные дрожжи, грибки и бактерии могут быть использованы для производства ванилина из других (естественных) молекул.

Несколько процессов уже используются для производства ванилина с использованием микроорганизмов. Тем не менее, добиться эффективной работы этих процессов непросто. Одним из наиболее интересных факторов, которые я обнаружил, был тот факт, что ванилин на самом деле токсичен для нескольких микроорганизмов. Поэтому концентрации микроорганизмов должны быть низкими, чтобы они не умирали.

Если вас интересуют более подробные сведения о химических веществах, я бы посоветовал прочитать эту статью, в которой содержится очень подробный анализ различных исследуемых путей.

Источники

Имеется несколько патентов, более подробно описывающих, как сделать ванилин из эвгенола, вот один пример.

В 1970-х годах учитель разработал хороший эксперимент в классе, позволяющий ученикам самостоятельно производить ванилин из эвгенола.

Очень полная исследовательская статья об истории синтеза ванилина.

Химическая формула — более 100 миллионов химических соединений

Формула быстрого приготовления для более 100 миллионов соединений

Химическая формула химических соединений — одна из основных сведений для исследований и разработок, которые часто доступны только на определенных веб-сайтах, связанных с химическими веществами, когда соединение не пользуется популярностью.Для наших клиентов Mol-Instincts, , мы разработали автоматический процесс создания формулы химических соединений, доступных в Интернете. Формула может быть мгновенно найдена поиском Google, если Google их проиндексирует.

Общее количество переработанных химических соединений превышает 100 миллионов. Мы будем постоянно обновлять дополнительную информацию о формулах редких химических соединений.

Как найти химическую формулу с помощью поиска Google

Найти информацию о формуле с помощью Google довольно просто. Просто введите свой вводимый текст и добавьте «Mol-Instincts» на экране поиска Google.

Например, если вы хотите найти формулу холестерина, просто введите,
Вы ​​можете использовать другой текст вместо химического названия (холестерин), например номер CAS или ключ InChI, или любую другую имеющуюся у вас информацию.

Что есть в наличии

В дополнение к информации о формуле, основная молекулярная информация, такая как молекулярный вес, химический идентификатор и т. Д.g., имя IUPAC, SMILES String, InChI и др., а также двухмерные и трехмерные изображения.

Щелкните следующую ссылку, чтобы перейти на страницу с примером:

Пример страницы

Формула холестерина — C27h56O | Мол-инстинкт

Информационный веб-проект Mol-Instincts

Механизм генерации формул был разработан как часть платформы Mol-Instincts для обработки десятков миллионов химических соединений одновременно на автоматической основе, которая выполняется на параллельной вычислительной платформе, оснащенной тысячами ядер ЦП.

Механизм теперь применяется для генерации информации о формулах, доступной в Интернете, для миллиардов химических формул, которые будут созданы в течение нескольких лет.

ванилин

Ванилин , метилванилин или 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид , представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C 8 H 8 O 3 . Его функциональные группы включают альдегид, эфир и фенол.Это основной компонент экстракта стручков ванили. Синтетический ванилин используется в качестве ароматизатора в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических препаратах. Метилванилин используется в пищевой промышленности, также как и этилванилин . Этил более дорогой, но имеет более сильный оттенок и отличается наличием этоксигруппы (-O-CH 2 CH 3 ) вместо метоксигруппы (-O-CH 3 ). Натуральный экстракт ванили — это смесь нескольких сотен различных соединений помимо ванилина.Искусственный ванильный ароматизатор — это раствор чистого ванилина, обычно синтетического происхождения. Из-за нехватки натурального экстракта ванили и его дороговизны уже давно существует интерес к синтетическому препарату его преобладающего компонента. Первый коммерческий синтез ванилина начался с более доступного природного соединения эвгенола. Сегодня искусственный ванилин производится либо из нефтехимического гваякола, либо из лигнина, естественного компонента древесины, который является побочным продуктом бумажной промышленности. Утверждается, что искусственный ванильный ароматизатор на основе лигнина имеет более богатый вкусовой профиль, чем ароматизатор на масляной основе; различие связано с присутствием ацетованилона в продукте, полученном из лигнина, примеси, не обнаруженной в ванилине, синтезированном из гваякола. [1] Рекомендуемые дополнительные знания История Ваниль выращивалась в качестве ароматизатора доколумбовыми народами Мезоамерики; во время своего завоевания Эрнаном Кортесом ацтеки использовали его в качестве ароматизатора для шоколада.Европейцы узнали о шоколаде и ванили примерно в 1520 году. [2] Ванилин был впервые выделен как относительно чистое вещество в 1858 году Николасом-Теодором Гобли, который получил его путем выпаривания экстракта ванили досуха и перекристаллизации. полученные твердые частицы из горячей воды. [3] В 1874 году немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарманн установили его химическую структуру, в то же время обнаружив синтез ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, содержащегося в сосновой коре. [4] Тиманн и Хаарманн основали компанию Haarman & Reimer (теперь часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина с использованием своего процесса в Хольцминдене (Германия). В 1876 году Карл Реймер синтезировал ванилин из гваякола. [5] К концу 19 века полусинтетический ванилин, полученный из эвгенола, содержащегося в гвоздичном масле, стал коммерчески доступным. [6] Синтетический ванилин стал значительно более доступным в 1930-х годах, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнинсодержащих отходов, образующихся в процессе сульфитной варки целлюлозы для получения древесной массы для бумажной промышленности.К 1981 году единственная целлюлозно-бумажная фабрика в Онтарио обеспечивала 60% мирового рынка синтетического ванилина. [7] Однако последующие разработки в целлюлозной промышленности сделали отходы лигнина менее привлекательными в качестве сырья для синтеза ванилина. Хотя часть ванилина все еще производится из отходов лигнина, большая часть синтетического ванилина сегодня синтезируется в двухстадийном процессе из нефтехимических предшественников гваякола и глиоксиловой кислоты. [8] Начиная с 2000 года, Rhodia начала продавать биосинтетический ванилин, полученный действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей.При цене 700 долларов за кг этот продукт, продаваемый под торговой маркой Rhovanil Natural, не является конкурентоспособным по стоимости с нефтехимическим ванилином, который продается по цене около 15 долларов за кг. [9] Однако, в отличие от ванилина, синтезированного из лигнина или гваякола, он может быть обозначен как натуральный ароматизатор. происшествие Ванилин является основным вкусовым и ароматическим компонентом ванили. Вяленые стручки ванили содержат примерно 2% ванилина по сухому весу; на стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден в виде белой пыли или «инея» на внешней стороне стручка. В меньших концентрациях ванилин вносит свой вклад в профили вкуса и аромата таких разнообразных пищевых продуктов, как оливковое масло, [10] масло, [11] и малина [12] и личи [13] фруктов. Выдержка в дубовых (винных) бочках придает ванилин некоторым винам и спиртным напиткам. [14] В других пищевых продуктах при термической обработке ванилин выделяется из других химических веществ. Таким образом, ванилин способствует вкусу и аромату кофе, [15] кленового сиропа, [16] и цельнозерновых продуктов, включая кукурузные лепешки [17] и овсянку. [18] Производство Натуральное производство Натуральный ванилин извлекается из стручков семян Vanilla planifola , виноградной орхидеи, произрастающей в Мексике, но теперь выращиваемой в тропических регионах по всему миру. Мадагаскар в настоящее время является крупнейшим производителем натурального ванилина. В собранном виде зеленые стручки семян содержат ванилин в форме его β-D-гликозида; зеленые стручки не имеют вкуса и запаха ванили. [19] После сбора их вкус развивается в течение многомесячного процесса отверждения, детали которого варьируются в зависимости от регионов, производящих ваниль, но в общих чертах он протекает следующим образом: Сначала стручки бланшируют в горячей воде, чтобы остановить процессы в тканях живых растений. Затем в течение 1–2 недель стручки поочередно загорают и потеют: днем ​​их выкладывают на солнце, а каждую ночь заворачивают в ткань и упаковывают в герметичные коробки, чтобы они пропотели.Во время этого процесса стручки становятся темно-коричневыми, и ферменты в стручках выделяют ванилин в виде свободной молекулы. Наконец, стручки сушат и выдерживают в течение нескольких месяцев, за это время их вкус еще больше усиливается. Было описано несколько методов выдержки ванили за дни, а не за месяцы, хотя они не получили широкого распространения в индустрии натуральной ванили, [20] с ее акцентом на производство продукта премиум-класса установленными методами, а не на инновациях, которые могли бы изменить вкусовой профиль продукта. Ванилин составляет около 2% от сухого веса вяленых бобов ванили и является главным среди примерно 200 других ароматических соединений, содержащихся в ванили. Химический синтез Спрос на ванильный ароматизатор уже давно превышает предложение ванильных бобов. По состоянию на 2001 год годовая потребность в ванилине составляла 12 000 тонн, но было произведено только 1800 тонн натурального ванилина. [21] Остаток был получен путем химического синтеза. Ванилин был впервые синтезирован из эвгенола (обнаруженного в гвоздичном масле) в 1874–1875 годах, менее чем через 20 лет после того, как он был впервые идентифицирован и выделен.Ванилин коммерчески производился из эвгенола до 1920-х годов. [22] Позже он был синтезирован из лигнинсодержащего «коричневого щелока», побочного продукта сульфитного процесса производства древесной массы. [23] Как ни странно, даже несмотря на то, что он использует отходы, лигниновый процесс больше не пользуется популярностью из-за экологических проблем, и сегодня большая часть ванилина производится из нефтехимического сырья гваякола. [24] Существует несколько способов синтеза ванилина из гваякола. [25] В настоящее время наиболее значимым из них является двухэтапный процесс, применяемый Rhodia с 1970-х годов, в котором гваякол взаимодействует с глиоксиловой кислотой путем электрофильного ароматического замещения. Полученная ванилминдальная кислота затем превращается в ванилин путем окислительного декарбоксилирования. [26] В октябре 2007 года Маю Ямамото из Международного медицинского центра Японии получила Шнобелевскую премию за разработку способа извлечения ванилина из коровьего навоза. [27] использует Ванилин чаще всего используется в качестве ароматизатора, обычно в сладких продуктах.Производство мороженого и шоколада вместе составляет 75% рынка ванилина в качестве ароматизатора, при этом меньшие количества используются в кондитерских изделиях и выпечке. [28] Ванилин также используется в парфюмерной промышленности, в парфюмерии и для маскировки неприятных запахов или вкусов лекарств, кормов для скота и чистящих средств. [29] Ванилин использовался в качестве промежуточного химического соединения при производстве фармацевтических препаратов и других продуктов тонкого химического синтеза. В 1970 году более половины мирового производства ванилина использовалось для синтеза других химических веществ, [30] , но по состоянию на 2004 год на это использование приходилось только 13% рынка ванилина. [31] Список литературы Адахчур, Мохамед; René J. J. Vreuls, Arnold van der Heijden и Udo A. Th. Бринкман (1999). «Следовое определение полярных ароматических соединений в сливочном масле методами твердофазной экстракции и газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал хроматографии A 844 (1-2): 295-305. DOI: 10.1016 / S0021-9673 (99) 00351-9. Бланк, Имре; Алина Сен и Вернер Грош (1992). «Сильный запах жареного порошка и кофе арабики». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A 195 (3): 239-245. DOI: 10.1007 / BF01202802. Бренес, Мануэль; Арансасу Гарсия, Педро Гарсия, Хосе Х. Риос и Антонио Гарридо (1999). «Фенольные соединения в испанских оливковых маслах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 47 (9): 3535-3540. DOI: 10.1021 / jf9o. Баттери, Рон Дж .; и Луиза С. Линг (1995). «Летучие ароматизирующие компоненты кукурузных лепешек и сопутствующих продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 43 (7): 1878-1882. DOI: 10.1021 / jf00055a023. Dignum, Mark J. W .; Йозеф Керлера и Роб Верпоорте (2001). «Производство ванили: технологические, химические и биосинтетические аспекты». Food Reviews International 17 (2): 119–120. DOI: 10,1081 / FRI-100000269. Проверено 9 сентября 2006. Эспозито, Лоуренс Дж .; К. Форманек, Г. Кинц, Ф. Маугер, В. Морюро, Г.Роберт и Ф. Труше (1997). «Ванилин». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии, 4-е издание 24 . Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. 812–825. Фонд исследований в области промышленного развития, роста и акционерного капитала (FRIDGE) (2004 г.). Исследование создания производственно-сбытовой цепочки ароматических химикатов в Южной Африке, Часть третья: Ароматические химикаты, полученные из нефтехимического сырья . Национальный совет по экономическому развитию и труду. Gobley, N.-T. (1858 г.). «Recherches sur le principe odorant de la vanille». Journal de Pharmacie et de Chimie 34 : 401-405. Guth, Helmut; и Вернер Грош (1995). «Отдушки продуктов экструзии овсяной муки: Изменения при хранении». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A 196 (1): 22-28. DOI: 10.1007 / BF01192979. Хокинг, Мартин Б. (сентябрь 1997 г.).«Ванилин: синтетический ароматизатор из отработанного сульфитного спирта» (PDF). Journal of Chemical Education 74 (9): 1055. Проверено 9 сентября 2006 г. Kermasha, S .; М. Goetghebeur и J. Dumont (1995). «Определение профилей фенольных соединений в продуктах из клена с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 43 (3): 708-716. DOI: 10.1021 / jf00051a028. Лэмпман, Гэри М.; Дженнифер Эндрюс, Уэйн Братц, Отто Ханссен, Кеннет Келли, Дана Перри и Энтони Риджуэй (1977). «Приготовление ванилина из эвгенола и опилок». Журнал химического образования 54 (12): 776-778. Ong, Peter K. C .; Терри Э. Акри (1998). «Газовая хроматография / Обонятельный анализ личи (Litchi chinesis Sonn.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 46 (6): 2282-2286. DOI: 10,1021 / jf9801318. Реймер, К.(1876 г.). «Ueber eine neue Bildungsweise aromatischer aldehyde». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9 (1): 423-424. DOI: 10.1002 / cber.1876004. Roberts, Deborah D .; Терри Э. Акри (1996). «Влияние нагревания и добавления сливок на аромат свежей малины с использованием ретроназального имитатора аромата и газовой хроматографии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 44 (12): 3919-3925. DOI: 10.1021 / jf950701t. Rouhi, A. Maureen (2003). «Фирмы тонкой химии открывают производство ароматизаторов и ароматизаторов». Новости химии и машиностроения 81 (28): 54. Tiemann, Ferd .; Уил. Хаарманн. «Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 7 (1): 608-623. DOI: 10.1002 / cber.187400701193. Ван Несс, Дж. Х. (1983).»Ванилин». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии, 3-е издание 23 . Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. 704–717. Вириот, Кэрол; Огюстен Скальбер, Катрин Лапьер и Мишель Мутунэ (1993). «Эллагитаннины и лигнины при выдержке спирта в дубовых бочках». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии 41 (11): 1872-1879. DOI: 10.1021 / jf00035a013. Walton, Nicholas J .; Мелинда Дж. Согласно Hocking 1997, синтетический ванилин был продан коммерчески в 1874 году, в том же году, когда был опубликован оригинальный синтез Тимана и Хаарманна. Компания Haarmann & Reimer, один из предков современного производителя ароматизаторов и ароматизаторов Symrise, была основана в 1874 году. Однако Эспозито 1997 утверждает, что синтетический ванилин впервые стал доступен в 1894 году, когда Rhône-Poulenc (с 1998 года, Rhodia) вошел в рынок сбыта. ванилин бизнес. Если первое утверждение верно, авторы второй статьи, будучи сотрудниками Rhône-Poulenc, могли не знать о каком-либо предыдущем производстве ванилина. Dignum 2001 рассматривает несколько таких предлагаемых инноваций в обработке ванили, включая процессы, в которых семенные коробочки измельчают, замораживают, нагревают источником тепла, отличным от солнца, или измельчают и обрабатывают различными ферментами. Независимо от того, производят ли эти процедуры продукт, вкус которого сопоставим с традиционно приготовленной натуральной ванилью, многие из них несовместимы с обычаями рынка натуральной ванили, на котором ванильные бобы продаются целыми и сортируются, среди прочего, по их количеству. длина. ХОЛОДИЛЬНИК 2004 г., стр. 32

Vanillin — wikidoc

Шаблон: Chembox new

Ванилин , метилванилин или 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид , представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C ₈ H ₈ O ₃ . Его функциональные группы включают альдегид, эфир и фенол. Это основной компонент экстракта стручков ванили. Синтетический ванилин используется в качестве ароматизатора в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических препаратах.

Метилванилин используется в пищевой промышленности, также как и этилванилин . Этил более дорогой, но имеет более сильный оттенок и отличается наличием этоксигруппы (-O-CH ₂ CH ₃ ) вместо метоксигруппы (-O-CH ₃ ).

Натуральный экстракт ванили — это смесь нескольких сотен различных соединений помимо ванилина. Искусственный ванильный ароматизатор — это раствор чистого ванилина, обычно синтетического происхождения. Из-за нехватки натурального экстракта ванили и его дороговизны уже давно существует интерес к синтетическому препарату его преобладающего компонента.Первый коммерческий синтез ванилина начался с более доступного природного соединения эвгенола. Сегодня искусственный ванилин производится либо из нефтехимического гваякола, либо из лигнина, естественного компонента древесины, который является побочным продуктом бумажной промышленности.

Утверждается, что искусственный ванильный ароматизатор на основе лигнина имеет более богатый вкусовой профиль, чем ароматизатор на масляной основе; различие связано с присутствием ацетованилона в продукте, полученном из лигнина, примеси, не обнаруженной в ванилине, синтезированном из гваякола. ^[1]

История

Ваниль выращивалась в качестве ароматизатора доколумбовыми народами Мезоамерики; во время своего завоевания Эрнандо Кортесом ацтеки использовали его в качестве ароматизатора для шоколада. Европейцы узнали о шоколаде и ванили примерно в 1520 году. ^[2]

Ванилин был впервые выделен как относительно чистое вещество в 1858 году Николасом-Теодором Гобли, который получил его путем выпаривания экстракта ванили досуха и перекристаллизации. полученные твердые частицы из горячей воды. ^[3] В 1874 году немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарманн установили его химическую структуру, в то же время обнаружив синтез ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, обнаруженного в сосновой коре, ^[4] и в 1876 году. Карл Реймер синтезировал ванилин из гваякола. ^[5] К концу 19 века полусинтетический ванилин, полученный из эвгенола, содержащегося в гвоздичном масле, стал коммерчески доступным. ^[6]

Синтетический ванилин стал значительно более доступным в 1930-х годах, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнинсодержащих отходов, полученных в результате процесса Крафт для получения древесной массы для бумажной промышленности.К 1981 году единственная целлюлозно-бумажная фабрика в Онтарио обеспечивала 60% мирового рынка синтетического ванилина. ^[7] Однако последующие разработки в целлюлозной промышленности сделали отходы лигнина менее привлекательными в качестве сырья для синтеза ванилина. Хотя часть ванилина все еще производится из отходов лигнина, большая часть синтетического ванилина сегодня синтезируется в двухстадийном процессе из нефтехимических предшественников гваякола и глиоксиловой кислоты. ^[8]

Начиная с 2000 года, Rhodia начала продавать биосинтетический ванилин, полученный действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей.При цене 700 долларов за кг этот продукт, продаваемый под торговой маркой Rhovanil Natural, не является конкурентоспособным по стоимости с нефтехимическим ванилином, который продается по цене около 15 долларов за кг. ^[9] Однако, в отличие от ванилина, синтезированного из лигнина или гваякола, он может быть обозначен как натуральный ароматизатор.

происшествие

Ванилин является основным вкусовым и ароматическим компонентом ванили. Вяленые стручки ванили содержат примерно 2% ванилина по сухому весу; на стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден в виде белой пыли или «инея» на внешней стороне стручка.

В меньших концентрациях ванилин способствует формированию вкусовых и ароматических профилей таких разнообразных пищевых продуктов, как оливковое масло, ^[10] масло, ^[11] и малина ^[12] и личи ^[13] фруктов. Выдержка в дубовых бочках придает ванилин некоторым винам и спиртным напиткам. ^[14] В других пищевых продуктах при термической обработке ванилин выделяется из других химических веществ. Таким образом, ванилин способствует вкусу и аромату кофе, ^[15] кленового сиропа, ^[16] и цельнозерновых продуктов, включая кукурузные лепешки ^[17] и овсянку. ^[18]

Производство

Файл: Vanilla Fragrans 2.jpg

Эти зеленые стручки семян содержат ванилин только в его гликозидной форме и лишены характерного запаха ванили.

Натуральное производство

Натуральный ванилин извлекается из стручков семян Vanilla planifola , виноградной орхидеи, произрастающей в Мексике, но теперь выращиваемой в тропических регионах по всему миру. Мадагаскар в настоящее время является крупнейшим производителем натурального ванилина.

В собранном виде зеленые стручки семян содержат ванилин в форме его β-D-гликозида; зеленые стручки не имеют вкуса и запаха ванили. ^[19] После сбора их вкус развивается в течение многомесячного процесса отверждения, детали которого варьируются в зависимости от регионов, производящих ваниль, но в общих чертах он протекает следующим образом:

Сначала стручки бланшируют в горячей воде, чтобы остановить процессы в тканях живых растений. Затем в течение 1–2 недель стручки поочередно загорают и потеют: днем ​​их выкладывают на солнце, а каждую ночь заворачивают в ткань и упаковывают в герметичные коробки, чтобы они пропотели.Во время этого процесса стручки становятся темно-коричневыми, и ферменты в стручках выделяют ванилин в виде свободной молекулы. Наконец, стручки сушат и выдерживают в течение нескольких месяцев, за это время их вкус еще больше усиливается. Было описано несколько методов выдержки ванили за дни, а не за месяцы, хотя они не получили широкого распространения в индустрии натуральной ванили, ^[20] с ее акцентом на производство продукта премиум-класса установленными методами, а не на инновациях, которые могли бы изменить вкусовой профиль продукта.

Ванилин составляет около 2% от сухого веса вяленых бобов ванили и является главным среди примерно 200 других ароматических соединений, содержащихся в ванили.

Химический синтез

Спрос на ванильный ароматизатор уже давно превышает предложение ванильных бобов. По состоянию на 2001 год годовая потребность в ванилине составляла 12 000 тонн, но было произведено только 1800 тонн натурального ванилина. ^[21] Остаток был получен путем химического синтеза. Ванилин был впервые синтезирован из эвгенола (обнаруженного в гвоздичном масле) в 1874–1875 годах, менее чем через 20 лет после того, как он был впервые идентифицирован и выделен.Ванилин коммерчески производился из эвгенола до 1920-х годов. ^[22] Позже он был синтезирован из лигнинсодержащего сульфитного щелока, побочного продукта переработки древесной массы при производстве бумаги. ^[23] Как ни странно, даже несмотря на то, что он использует отходы, лигниновый процесс больше не пользуется популярностью из-за экологических проблем, и сегодня большая часть ванилина производится из нефтехимического сырья гваякола. ^[24] Существует несколько способов синтеза ванилина из гваякола. ^[25] В настоящее время наиболее значимым из них является двухэтапный процесс, применяемый Rhodia с 1970-х годов, в котором гваякол взаимодействует с глиоксиловой кислотой путем электрофильного ароматического замещения. Полученная ванилминдальная кислота затем превращается в ванилин путем окислительного декарбоксилирования. ^[26]

использует

Ванилин чаще всего используется в качестве ароматизатора, обычно в сладких продуктах. Производство мороженого и шоколада вместе составляет 75% рынка ванилина в качестве ароматизатора, при этом меньшие количества используются в кондитерских изделиях и выпечке. ^[27]

Ванилин также используется в парфюмерной промышленности, в парфюмерии и для маскировки неприятных запахов или вкусов лекарств, кормов для скота и чистящих средств. ^[28]

Ванилин использовался в качестве промежуточного химического вещества при производстве фармацевтических препаратов и других продуктов тонкого химического синтеза. В 1970 году более половины мирового производства ванилина использовалось для синтеза других химических веществ, ^[29] , но по состоянию на 2004 год на это использование приходилось только 13% рынка ванилина. ^[30]

Список литературы

• Адахчур, Мохамед (1999). «Следовое определение полярных ароматических соединений в сливочном масле методами твердофазной экстракции и газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал хроматографии А . 844 (1-2): 295–305. DOI: 10.1016 / S0021-9673 (99) 00351-9.
• Бланк, Имре (1992). «Сильный запах жареного порошка и кофе арабики». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A . 195 (3): 239–245. DOI: 10.1007 / BF01202802.
• Бренес, Мануэль (1999). «Фенольные соединения в испанских оливковых маслах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (9): 3535–3540. DOI: 10.1021 / jf9o.
• Баттери, Рон Г. (1995). «Летучие ароматизирующие компоненты кукурузных лепешек и сопутствующих продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (7): 1878–1882. DOI: 10.1021 / jf00055a023.
• Dignum, Марк Дж. У. (2001). «Производство ванили: технологические, химические и биосинтетические аспекты». Food Reviews International . 17 (2): 119–120. DOI: 10,1081 / FRI-100000269. Проверено 9 сентября 2006.
• Эспозито, Лоуренс Дж. (1997). «Ванилин». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера, 4-е издание . 24 . Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. С. 812–825.
• Фонд исследований в области промышленного развития, роста и акционерного капитала (FRIDGE) (2004 г.). Исследование создания производственно-сбытовой цепочки ароматических химикатов в Южной Африке, Часть третья: Ароматические химикаты, полученные из нефтехимического сырья . Национальный совет по экономическому развитию и труду.
• Gobley, N.-T. (1858 г.). «Recherches sur le principe odorant de la vanille». Фармацевтический журнал и химический журнал . 34 : 401–405.
• Гут, Гельмут (1995). «Отдушки продуктов экструзии овсяной муки: Изменения при хранении». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A . 196 (1): 22–28. DOI: 10.1007 / BF01192979.
• Хокинг, Мартин Б. (1997). «Ванилин: синтетический ароматизатор из отработанного сульфитного спирта» (PDF). Журнал химического образования . 74 (9): 1055. Проверено 9 сентября 2006 г.
• Кермаша, С. (1995). «Определение профилей фенольных соединений в продуктах из клена с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (3): 708–716. DOI: 10.1021 / jf00051a028.
• Лэмпман, Гэри М. (1977). «Приготовление ванилина из эвгенола и опилок». Журнал химического образования . 54 (12): 776–778.
• Онг, Питер К. С. (1998). «Газовая хроматография / Обонятельный анализ личи (Litchi chinesis Sonn.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (6): 2282–2286.DOI: 10,1021 / jf9801318.
• Реймер, К. (1876). «Ueber eine neue Bildungsweise aromatischer aldehyde». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 9 (1): 423–424. DOI: 10.1002 / cber.1876004.
• Робертс, Дебора Д. (1996). «Влияние нагревания и добавления сливок на аромат свежей малины с использованием ретроназального имитатора аромата и газовой хроматографии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 44 (12): 3919–3925. DOI: 10.1021 / jf950701t.
• Rouhi, A. Maureen (2003). «Фирмы тонкой химии открывают производство ароматизаторов и ароматизаторов». Новости химии и машиностроения . 81 (28): 54.
• Тиманн, Ферд. «Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 7 (1): 608–623. DOI: 10.1002 / cber.187400701193.
• Ван Несс, Дж.Х. (1983). «Ванилин». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии, 3-е издание . 23 . Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. С. 704–717.
• Вириот, Кэрол (1993). «Эллагитаннины и лигнины при выдержке спирта в дубовых бочках». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 41 (11): 1872–1879. DOI: 10.1021 / jf00035a013.
• Уолтон, Николас Дж. (2003). «Ванилин». Фитохимия . 63 (5): 505–515.DOI: 10.1016 / S0031-9422 (03) 00149-3.

Список литературы

1. ↑ Согласно Esposito 1997, группы слепых дегустаторов не могут отличить ароматы синтетического ванилина от лигнина и гваякола, но могут различать запахи этих двух типов синтетических экстрактов ванили. Ванилин гваякола, фальсифицированный ацетованилоном, имеет запах, неотличимый от лигнина ванилина.
2. ↑ Эспозито, 1997 г.
3. ↑ Гобли 1858 г.
4. ↑ Тиман 1874 г.
5. ↑ Реймер 1876 г.
6. ↑ Согласно Hocking 1997, синтетический ванилин был продан коммерчески в 1874 году, в том же году был опубликован оригинальный синтез Тимана и Хаарманна.Компания Haarmann & Reimer, один из предков современного производителя ароматизаторов и ароматизаторов Symrise, была основана в 1874 году. Однако Эспозито 1997 утверждает, что синтетический ванилин впервые стал доступен в 1894 году, когда Rhône-Poulenc (с 1998 года, Rhodia) вошел в рынок сбыта. ванилин бизнес. Если первое утверждение верно, авторы второй статьи, будучи сотрудниками Rhône-Poulenc, могли не знать о каком-либо предыдущем производстве ванилина.
7. ↑ Хокинг, 1997 г.
8. ↑ Эспозито, 1997 г.
9. ↑ Рухи 2003
10. ↑ Бренес 1999
11. ↑ Адахчур 1999
12. ↑ Робертс 1996
13. ↑ Онг.1998 г.
14. ↑ Вириот 1993
15. ↑ Пустой 1992
16. ↑ Кермаша 1995
17. ↑ Масло 1995 г.
18. ↑ Гут 1993
19. ↑ Уолтон 2003
20. ↑ Dignum 2001 рассматривает несколько таких предлагаемых инноваций в обработке ванили, включая процессы, в которых семенные коробочки измельчают, замораживают, нагревают источником тепла, отличным от солнца, или измельчают и обрабатывают различными ферментами.Независимо от того, производят ли эти процедуры продукт, вкус которого сопоставим с традиционно приготовленной натуральной ванилью, многие из них несовместимы с обычаями рынка натуральной ванили, на котором ванильные бобы продаются целыми и сортируются, среди прочего, по их количеству. длина.
21. ↑ Dignum 2001 г.
22. ↑ Hocking 1997. Этот химический процесс можно удобно провести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Лэмпманом 1977.
23. ↑ Хокинг, 1997 г.
24. ↑ Хокинг, 1997 г.
25. ↑ Ван Несс 1983 г.
26. ↑ Эспозито, 1997 г.
27. ↑ ХОЛОДИЛЬНИК 2004, стр.33
28. ↑ Эспозито, 1997 г.
29. ↑ Хокинг, 1997 г.
30. ↑ ХОЛОДИЛЬНИК 2004, стр. 32

Внешние ссылки

cs: Ванилин da: ванилин de: Ванилин это: Ванилина он: ונילין nl: ванилин св: Ванилин th: วา นิล ลิ น

Шаблон: Источники WikiDoc

Ванилин | Encyclopedia.com

ОБЗОР

Ванилин — белое кристаллическое вещество с приятным сладким ароматом и характерным ванильным вкусом. Химически это метиловый эфир 4-гидроксибензойной кислоты, кольцевое соединение, которое содержит карбоксильную (-COOH) группу и гидроксильную (-OH) группу.Ванилин — это вещество, отвечающее за знакомый вкус ванили, которая использовалась в качестве пищевой добавки и специи на протяжении сотен лет. Ваниль, вероятно, впервые использовалась в качестве ароматизатора жителями Южной и Центральной Америки до прихода европейцев в шестнадцатом веке. Испанские исследователи вернули пряность в Европу, где вскоре она стала очень популярной в качестве пищевой добавки и для придания вкуса еде. С тех пор ваниль стала одной из самых популярных пряностей в мире.

КЛЮЧЕВЫЕ ФАКТЫ

ДРУГИЕ НАИМЕНОВАНИЯ:

4-гидрокси-3-метоксибензальдегид; 3-метокси-4-гидроксибензальдегид; ванилиновый альдегид

ФОРМУЛА:

(CH ₃ O) (OH) C ₆ H ₃ CHO

ЭЛЕМЕНТЫ:

Углерод, водород, кислород

ТИП СОЕДИНЕНИЯ:

Эфир (органический)

СОСТОЯНИЕ:

Твердый

МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ВЕС:

152,15 г / моль

ТОЧКА ПЛАВЛЕНИЯ:

81,5 ° C (179 ° F)

ТОЧКА КИПЕНИЯ:

285 ° C (545 ° F) :

Слабо растворим в воде; растворим в глицерине, этиловом спирте, эфире и ацетоне.

КАК ЭТО ПРОИЗВОДИТСЯ

Ваниль получают естественным путем из стручка семян тропической орхидеи Vanilla planifolia путем длительного и дорогостоящего процесса.Стручки собирают до того, как они созреют, а затем сушат, пока они не станут темно-коричневыми. Процесс отверждения включает замачивание стручков в горячей воде, сушку на солнце и возможность «потеть» в соломе. Затем высушенные стручки замачивают в спирте, чтобы получить продукт, известный как чистый экстракт ванили. Основным компонентом чистого экстракта ванили является ванилин, который придает продукту его аромат. Процесс извлечения чистой ванили из стручков семян может занять до девяти месяцев.

Некоторые люди предпочитают ванильный продукт, не содержащий или почти не содержащий алкоголя.Если удалить спирт, останется почти чистая ваниль, и останется продукт, известный как натуральный ароматизатор ванили.

Ваниль также можно экстрагировать из других растений, кроме Vanilla planifolia , таких как картофельная кожура и сок сосны. Однако наиболее экономичным источником продукта являются отходы целлюлозно-бумажной промышленности. Эти отходы состоят в основном из лигнина, сложного природного полимера, который, наряду с целлюлозой, является основным компонентом древесины. Отходы варки древесины можно обрабатывать для разложения и отделения лигнина.В результате остается сложная смесь, основным компонентом которой является ваниль. Эта ваниль называется лигнин-ваниль и обладает многими из тех же физических свойств, что и натуральная ваниль. Поскольку его производство намного дешевле, он стал одной из основных форм ванили, используемых потребителями. Лигнин ваниль коммерчески известен как искусственный ароматизатор ванили.

Две формы ванили, описанные ранее — натуральная ваниль и лигнин-ваниль — представляют собой смеси, в которых основным компонентом является составной ванилин.В обеих смесях другие компоненты присутствуют в меньших количествах. Эти компоненты могут добавлять несколько разные вкусы и ароматы, изменяя чистый вкус и запах ванилина. Искусственные методы производства чистого ванилина доступны с конца 1890-х годов. Самый популярный из этих методов начинается с эвгенола ((C ₃ H ₅ ) C ₆ H ₃ (OH) OCH ₃ ) или изоэвгенола ((CH ₃ CHCH) C ₆ H ₃ (OH) OCH ₃ ).Затем любое из этих соединений обрабатывают уксусным ангидридом ((CH ₃ CO) ₂ O) с получением ацетата ванилина, который затем превращают в чистый ванилин. Продукт этой реакции, в отличие от натуральной ванили и лигнина ванили, представляет собой чистое соединение, 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид, чистый ванилин. Этот метод был основным методом изготовления искусственного ванилина более 50 лет. С тех пор он был заменен альтернативным методом приготовления, реакцией Реймера-Тимана.Этот способ изготовления искусственного ванилина начинается с катехола (C ₆ H ₄ (OH) ₂ ) или гваякола (CH ₃ OC ₆ H ₄ OH).

Реакция Ремье-Тимана также используется для получения другой формы ванилина, называемой этилванилин. Этилванилин представляет собой этиловый эфир 4-гидроксибензойной кислоты, 4-гидрокси-3-этоксибензальдегид ((CH ₃ CH ₂ O) (OH) C ₆ H ₃ CHO). Это близкий химический родственник природного ванилина, в котором метильная (-CH ₃ ) группа природного ванилина заменена этильной (-CH ₂ CH ₃ ) группой.Этилванилин также известен как искусственная ваниль или синтетическая ваниль. Его аромат примерно в три раза сильнее, чем у метилванилина, и он используется для обогащения или замены натурального ванилина и лигнина ванилином.

ОБЩЕЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И ПОТЕНЦИАЛЬНАЯ ОПАСНОСТЬ

Все формы ванилина используются в качестве ароматизатора и подсластителя во многих типах пищевых продуктов, включая конфеты, десертные продукты, мороженое, пудинги, йогурты, диетические коктейли и безалкогольные напитки. Его также добавляют в некоторые вина, алкогольные напитки, зубные пасты и сигареты.Также было показано, что ванилин стимулирует аппетит, поэтому их использовали для лечения потери аппетита. Их также добавляют в корм для крупного рогатого скота для увеличения веса.

Однако менее половины производимого ванилина используется в пищевых продуктах. Богатый аромат ванилина делает его полезным также в качестве добавки в парфюмерию, освежители воздуха, мыло, шампуни, свечи, кремы, лосьоны, одеколоны и мази. Соединение также используется в качестве сырья при производстве различных лекарств, в частности, соединения, известного как L-допа, используемого для лечения болезни Паркинсона.

Интересные факты

• Тропическая орхидея Vanilla planifolia опыляется естественным путем крошечной пчелой Мелипоне, произрастающей в Мексике. В районах, где пчелы не обитают, орхидеи должны опыляться искусственно людьми.
• Менее 1 процента ванилина, производимого ежегодно, происходит из ванильных бобов. Остальные 99 процентов поступают из лигнина или производятся синтетическим путем.
• Небольшое количество ванилина присутствует в древесине, из которой делают винные бочки, и придает вину аромат.
• Компания Coca-Cola считается крупнейшим в мире покупателем чистого ванилина. Поскольку компания не раскрывает рецепт своей продукции, это предположение не может быть подтверждено.
• Слово vanilla происходит от испанского слова vainilla , означающего «маленькая оболочка», которое относится к форме ванильной орхидеи.

Ванилин считается безопасным для употребления в пищу человеком, хотя в очень больших количествах он может быть токсичным. Известные реакции включают раздражение дыхательных путей, включая кашель и одышку, а также раздражение желудочно-кишечного тракта.Контакт с кожей или глазами также может вызвать раздражение, покраснение и боль. Эти симптомы практически неизвестны, за исключением людей, которые работают непосредственно с чистыми соединениями.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ

«Все об экстрактах и ​​ароматизаторах ванили». Компания Vanilla.COM. http://www.vanilla.com/html/facts-extracts.html (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

«Ароматические химикаты из нефтехимического сырья». Национальный совет по экономике и развитию Южной Африки. http: // www.nedlac.org.za/research/fridge/aroma/part3/benchmarking.pdf (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

«Вопрос-справочник по продуктам питания». Глостерская мусульманская ассоциация благосостояния. http://www.gmwa.org.uk/foodguide2/viewquestion.php?foodqid=69&catID=1&compID=1 (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

Рейн, Патрисия. Ваниль: Культурная история самого популярного вкуса и аромата в мире . Под редакцией Джереми П. Тарчер. Нью-Йорк: Penguin Group USA, 2004.

«Ванилин». Экологичная промышленность.http://www.uyseg.org/greener_industry/pages/vanillin/1Vanillin_AP.htm (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

Модель молекулы химической структуры ванили, сделанная с помощью Indigo Instrument (indigoinstruments.com), атомы и связи.

Детали 9106 60400E

60150E	Atom, Molymod, белый (водород), полусфера, 19 мм	8
60200E	Atom, Molymod, красный (кислород), 2 отверстия, 105 градусов	3	Atom, Molymod, черный (карбон), 4 отв., 109.5 градусов, 23 мм	8
61012E	Bond, Molymod, серый (одинарный), 20 мм	7
61013E	Bond, Molymod, серый (двойной / тройной), 35 мм
61015E	Связка, Molymod, непрозрачная, 2 мм (для моделей с заполнением пустот)	8

Синонимы

4-гидрокси-3-метоксибензальдегид , 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид , 121-33-5 , 52447-63-9 , 8014-42-4 , c0193 , транс-2-этокси-5- (1-пропенил) фенол , 4-08-00-01763 (Справочник Beilstein) , AI3-00093 , C00755 , Ванильный альдегид , HSDB 1027 , Метилпротокатехиновый альдегид , NSC 15351 , Протокатехуальдегид 3-метиловый эфир , Ванилин (натуральный) , Ванилин [USAN] , Ванилин , п-ванилин , SGCUT00016 , ZINC02567933 , NSC403658 , D00091 , Ванилин (NF) , W310700_ALDRICH , W310727_ALDRICH , AIDS-017927 , AIDS017927 , AC-907/21098004 , 94750_FLUKA , SBB000108 , BRN 0472792 , LS-2459 , CCRIS 2687 , ЧЕБИ: 18346 , ванилин , EINECS 204-465-2 , V1104_ALDRICH , FEMA No.3107 , NCI60_001085 , 94752_FLUKA , NCGC00091645-03 , ВАНИЛИН , nchembio882-comp7 , NSC48383 , 4-ГИДРОКСИ, 3-МЕТОКСИ-БЕНЗАЛЬДЕГИД , NCGC00091645-01 , to_000089 , V2375_SIGMA , InChI = 1 / C8H8O3 / c1-11-8-4-6 (5-9) 2-3-7 (8) 10 / ч3-5,10H, 1H , LS-645 , 2-метокси-4-формилфенол , 3-метокси-4-гидроксибензальдегид , 4-формил-2-метоксифенол , 4-гидрокси-5-метоксибензальдегид , 4-гидрокси-м-анисальдегид , Бензальдегид, 4-гидрокси-3-метокси- , Лиоксин , NSC15351 , Протокатехуальдегид, метил- , Ваниль , Ванильный альдегид , WLN: VHR DQ CO1 , Zimco , м-анисальдегид, 4-гидрокси- , п-Гидрокси-м-метоксибензальдегид

Что такое ванилин в пище? Типы, производство, использование и различия с экстрактом ванили

Экстракт ванили | Рынок | Производство | Использует | Безопасность | Часто задаваемые вопросы

Ванилин с химической формулой C8H8O3 является наиболее часто используемым ароматизатором в продуктах питания и напитках.Это альтернатива экстракту ванили, которая обеспечивает аналогичный запах и вкус экстракта ванили. Он как естественного происхождения, так и произведен синтетическим путем.

Помимо полученного из ванили, на рынке доступны еще два типа ванилина: искусственный, полученный путем химического синтеза (доля рынка более 90%), и натуральный, полученный путем биосинтеза.

Разница между ванилином и экстрактом ванили?

Ванилин — это чистый ингредиент, в то время как экстракт ванили — это натуральный продукт, состоящий из более чем 200 соединений, и ванилин является основным компонентом в нем.

Стручки ванили или стручки ванили являются съедобными фруктами и коммерческой частью семейства орхидей. Во всем мире растет более 150 разновидностей ванильных орхидей, но коммерчески используются только Vanilla planifolia и Vanilla tahitensis. ()

Экстракт ванили можно получить экстракцией растворителем (обычно этанолом) из стручков ванили. Его неповторимый аромат и вкус невозможно заменить искусственным.

Рынок ванилина

Текущая годовая потребность в ванилине в мире составляет около 20 000 тонн.В связи с развитием пищевой промышленности спрос на нее еще может возрасти.

Его примерное распределение применений выглядит следующим образом: 60% в качестве пищевой добавки, 30% в производстве ароматизаторов и косметики, 5% используется в фармацевтике, а остальное в качестве кормовой добавки.

Низкий выход натурального ванилина

Производственные площади ванильных бобов в мире в основном сосредоточены на Мадагаскаре, Индонезии и Коморских островах. Годовой объем производства составляет около 2000 тонн в год.

Из-за ограниченной площади посадки ванили, трудоемкой работы по выращиванию, искусственному опылению, сбору урожая, экстракции и очистке, а также климатическим и другим факторам, затрудняющим увеличение производства.

Ванилин присутствует в форме свободной молекулы или в сочетании с глюкозидом в стручках ванили. В стручках ванили содержание составляет около 1–2% по весу (). То есть доступно только 20-40 тонн натурального ванилина в год. Это число составляет всего около 0.1-2% от общего его производства в мире.

Цена на натуральный ванилин чрезвычайно высока и может быть в 300 раз выше цены синтетического. Поэтому на рынок выходит его замена — химически синтезированный и биосинтезированный ванилин.

Недостатки синтетического ванилина

Из-за высокой цены натуральный ванилин используется только в небольших приложениях с особым спросом, а химический синтетический вид в качестве заменителя занимает большую часть рынка.

Однако синтетический ванилин не может сравниться с натуральным по ароматам, хотя он также имеет сливочный запах ванильного экстракта, но последний имеет сильный сливочный вкус. Кроме того, производственный процесс легко может вызвать загрязнение окружающей среды.

Между тем, во многих странах был усилен надзор за использованием искусственных пищевых добавок и повысилась осведомленность людей о безопасности пищевых продуктов, что ведет к увеличению рыночного спроса на натуральный ванилин.

Перспективный биосинтез ванилина

Микробиологические методы в основном основаны на сырье эвгеноле (бывшее гвоздичное масло) и феруловой кислоте, с преимуществами более высокой степени конверсии, безвредности для окружающей среды и безопасности.

Такой биологически произведенный ванилин также считается натуральным ванилином в соответствии с правилами натуральных ароматизаторов от FDA () и ЕС ().

Как производится ванилин?

Как правило, ванилин можно получить с помощью следующих трех производственных процессов: экстракция из стручков ванили, химический синтез и микробиологическая ферментация.

Естественный метод добычи

Это традиционный и самый старый способ извлечения из ванильных бобов (стручков орхидей), но, как упоминалось выше, производственный процесс является дорогостоящим, а урожайность невысока.

Ванилин в зрелых бобах ванили в основном существует в форме глюкованилина (глюкозид ванилина), который можно гидролизовать с образованием ванилина β-глюкозидгидролазой.

Химическая структура глюкозида ванилина

Этот производственный процесс стал популярным способом получения высококачественного натурального ванилина в последние годы, и его уникальный аромат трудно воспроизвести с помощью искусственного.

Химический синтез

Методы химического синтеза (доступно около 10 методов) являются основным процессом производства ванилина на мировом рынке. Он производит ванилин с высоким выходом, в основном используя нефтехимический прекурсор гваякол, лигнин или эвгенол в качестве сырья.

Ниже приведены три основных используемых процесса.

Гуаякол + глиоксиловая кислота

В щелочных условиях гваякол (сделанный из пирокатехола) реагирует с глиоксиловой кислотой с образованием 3-метокси-4-гидроксифенилуксусной кислоты, а затем подвергается реакциям окислительного декарбоксилирования и подкисления с синтезом ванилина.

Ниже приводится краткое уравнение реакции:

Эвгенол

Получите соль ванилина путем взаимодействия эвгенола с кислородом в присутствии сильного основания и катализатора, а затем превратите соль в ванилин путем реакции с кислотой (). Этот метод был разработан ведущим производителем Китая — Jiaxing Zhonghua Chemical Co., Ltd . в 2014 году.

Вот краткое уравнение реакции:

Лигнин

Лигнин — возобновляемый ресурс, который можно получить из различных источников.Он имеет высокое содержание в древесных отходах, соломе и жидких отходах целлюлозы, в основном в форме лигносульфоната натрия.

Лигносульфонат натрия гидролизуется в щелочных условиях, а затем проходит окислительное подкисление с получением ванилина.

Вот краткое уравнение реакции:

Кстати, эвгенол также используется как сырье для биосинтеза ванилина. (Продолжайте читать, и это будет упомянуто позже)

Биосинтез

Природные источники эвгенола (гвоздичное масло) и феруловой кислоты обычно используются в качестве субстратов, а микроорганизмы, такие как дрожжи, грибы и бактерии, в качестве хозяев для биоконверсии.

Количество ферментированной феруловой кислоты и эвгенола составляет около 5% мирового производства. Поскольку его качество (аромат) близко к натуральному ванилину, его предпочитают ведущие производители продуктов питания и напитков.

Спрос на ванилин из этих двух источников на мировом рынке продолжает расти и становится все более популярным на рынке элитных товаров.

Текущий годовой спрос составляет от 500 до 600 тонн, и его спрос в основном исходит от всемирно известных производителей ароматов и ароматизаторов.

Гвоздичное масло

Эвгенол естественным образом присутствует в различных эфирных маслах. В нем много гвоздичного масла, масла лаврового листа и масла гвоздичного базилика. Эвгенол из гвоздичного масла в основном используется на рынке в качестве сырья.

Феруловая кислота

Феруловая кислота — одно из самых распространенных фенольных соединений в природе. Его можно найти в клеточных стенках рисовых отрубей, пшеничных отрубей, кукурузных отрубей и посевов сахарной свеклы.

Следующий краткий процесс восстановления от Solvay:

Источник изображения

Он имеет химическую структуру, аналогичную ванилину, и включает меньше реакций в биоконверсии, что способствует увеличению скорости превращения.Следовательно, феруловая кислота — идеальное сырье для микробной ферментации.

Недвижимость

Органическое соединение, белый кристаллический порошок со сливочным запахом ванили по запаху и вкусу. Легко поддается воздействию света и постепенно окисляется на воздухе.

Другие наименования	Ванильный альдегид, Ванильный альдегид, Имитация ванили
Название Iupac	4-гидрокси-3-метоксибензальдегид
Номер CAS	121-33-5
Химическая формула	C8H8O3
Молекулярный вес	152.15
Температура плавления	От 81 ° C до 83 ° C
Номер FEMA	3107
Значение PH	4,3, 10 г / л воды, 20 ° C

Растворимость

Слабо растворим в воде (1 г / 100 мл, 20 ℃), легко растворим в органических растворителях, таких как этанол, ледяная уксусная кислота и масла.

Структура

Источник изображения

Это фенольный альдегид, его функциональные группы включают ароматическое кольцо, альдегидную группу, гидроксилфенольную и метоксигруппу.

Каковы применения ванилина?

Это самый распространенный ароматизатор в мире, широко используемый в производстве различных продуктов питания, зубных паст, парфюмерии, косметики и средств личной гигиены, а также фармацевтических препаратов.

Еда

Ароматизатор

Ванилин часто используется в качестве ароматизатора для усиления молочного вкуса сладких блюд, например, в следующем списке продуктов:

• Конфеты
• Мороженое
• Кондитерские изделия
• Молочные продукты
• Шоколадный
• Хлебобулочные изделия (печенье, смеси для выпечки, печенье, вафли, кексы, торты)
• Безалкогольные напитки, кофейные напитки
• Кондитерские изделия
• Соусы
• Детские смеси

Ванилин также используется для создания различных вкусов и ароматов, например, в ароматизаторах ананаса, вишни, банана, какао, фруктовых смесей и т. Д.,

Поскольку этилванилин обладает более сильным вкусом, чем ванилин, и может сохраняться долгое время, ванилин часто используют вместе с этилванилином.

Маскирующий агент

Может маскировать горечь от белков (например, горохового белка, сывороточного белка) или подсластителей высокой интенсивности (например, стевии). Поэтому его можно использовать в продуктах с высоким содержанием белка, предназначенных для контроля веса и спортивного питания.

Фармацевтическая

В фармацевтике ванилин используется для маскировки неприятных запахов или улучшения вкуса.В основном используется как маскирующее средство.

Косметика

Его можно добавлять в косметику, парфюмерию, мыло и зубную пасту для придания им запаха.

прочие

Может также использоваться для резины и пластмасс.

Можно ли есть ванилин?

Да, он почти не имеет побочных эффектов, и его безопасность была одобрена FDA, EFSA и JECFA в качестве пищевого ароматизатора во многих пищевых продуктах.

FDA

Ванилин — синтетическое ароматизирующее вещество и адъювант, признанный в целом безопасным (GRAS).()

EFSA

Ванилин (номер FL: 05.018) разрешен к использованию в качестве ароматизатора в ЕС в соответствии с Приложением I к Регламенту (ЕС) № 1334/2008 (). Его безопасность, используемая в качестве благоприятствующего вещества, была переоценена EFSA в 2008 году. EFSA пришло к выводу: «Никаких проблем с безопасностью при предполагаемых уровнях потребления в качестве ароматизатора». ()

JECFA

Его ADI (допустимое суточное потребление) «0-10 мг / кг массы тела» было установлено в 1967 году, и в ходе повторной оценки безопасности JECFA пришел к выводу, что «при использовании в качестве ароматизатора проблем с безопасностью при текущих уровнях потребления нет.”В 2019 г. ()

Часто задаваемые вопросы

Это халяль и кошерное?

Да, три типа ванилина (натуральный, искусственно синтезированный и биосинтезированный (например, гвоздичное масло и феруловая кислота) являются халяльными и кошерными в соответствии с политикой мусульман и иудейскими диетическими правилами.

Это без глютена?

Да, это продукт без глютена, который соответствует определению FDA для глютена, что он не содержит пшеницу, рожь, ячмень или помеси этих зерен.

Это веганский?

Да, это веганский процесс производства без использования продуктов животного происхождения или продуктов животного происхождения. Так что он подходит для вегетарианцев.

Заключение

Теперь вы можете узнать об аромате — Ванилин, исходя из следующих аспектов:

• Разница с экстрактом ванили
• Три производственных процесса: из стручков ванили, химический синтез и микробиологический биосинтез.
• Используется в качестве ароматизатора и маскирующего агента в пищевых продуктах
• Безопасность
• Часто задаваемые вопросы

На каких пищевых этикетках вы нашли этот ингредиент? Или, если у вас есть какие-либо вопросы или замечания по поводу этой добавки, дайте мне знать в комментариях.

.